7-(3-azido-2-hydroxypropyl)theophylline | 916802-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(3-azido-2-hydroxypropyl)theophylline
• 英文别名: 7-(3-Azido-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione；7-(3-azido-2-hydroxypropyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 916802-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₇O₃
• 分子量: 279.258
• InChiKey: HLLMXVUOWLYMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-azido-2-hydroxypropyl)theophylline 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到7-(β-Hydroxy-γ-aminopropyl)theophyllin
  参考文献：
  名称：

  AZT 类似物的合成：7-(3-azido-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-amino-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-triazolyl-2-hydroxypropyl)theophyllines

  摘要：

  用叠氮阴离子亲核置换 7-(2-羟基-3-对甲苯磺酰氧基丙基) 茶碱 (1) 中的甲苯磺酰氧基，得到 7-(3-叠氮基-2-羟丙基) 茶碱 (2)。用 Ph3P/Py/NH4OH 还原 2 中的 3-叠氮基得到 3-氨基衍生物 4，或者通过 7-(2,3-环氧丙基) 茶碱 (3) 的区域选择性胺化获得。4 的选择性乙酰化得到 N-乙酰基衍生物 5。2 中的叠氮化物基团与 N1-炔丙基胸腺嘧啶 (6) 的 1,3-偶极环加成反应得到区域异构三唑 7。

  DOI：

  10.1080/15257770500544495
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-[(2-hydroxy-3-p-toluenesulfonyloxy)propyl]theophylline 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到7-(3-azido-2-hydroxypropyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  AZT 类似物的合成：7-(3-azido-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-amino-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-triazolyl-2-hydroxypropyl)theophyllines

  摘要：

  用叠氮阴离子亲核置换 7-(2-羟基-3-对甲苯磺酰氧基丙基) 茶碱 (1) 中的甲苯磺酰氧基，得到 7-(3-叠氮基-2-羟丙基) 茶碱 (2)。用 Ph3P/Py/NH4OH 还原 2 中的 3-叠氮基得到 3-氨基衍生物 4，或者通过 7-(2,3-环氧丙基) 茶碱 (3) 的区域选择性胺化获得。4 的选择性乙酰化得到 N-乙酰基衍生物 5。2 中的叠氮化物基团与 N1-炔丙基胸腺嘧啶 (6) 的 1,3-偶极环加成反应得到区域异构三唑 7。

  DOI：

  10.1080/15257770500544495

文献信息

• Synthesis of AZT analogues: 7-(3-azido-2hydroxypropyl)-, 7-(3-amino-2-hydroxypropyl)-, 7-(3-triazolyl-2-hydroxypropyl)theophyllines
  作者：El Sayed H. El Ashry、Adel Abdel-Rahman、Nagwa Rashed、Laila F. Awad、Hanaa A. Rasheed

  DOI：10.1080/15257770500544495

  日期：2006.4.1

  the tosyloxy group in 7-(2-hydroxy-3-p-toluenesulfonyloxypropyl)theophylline (1) with azide anion afforded 7-(3-azido-2-hydroxypropyl)theophylline (2). Reduction of the 3-azido group in 2 with Ph3P/Py/NH4OH afforded the 3-amino derivative 4, alternatively obtained by regioselective amination of 7-(2,3-epoxypropyl)theophylline (3). Selective acetylation of 4 gave the N-acetyl derivative 5. 1,3-Dipolar

  用叠氮阴离子亲核置换 7-(2-羟基-3-对甲苯磺酰氧基丙基) 茶碱 (1) 中的甲苯磺酰氧基，得到 7-(3-叠氮基-2-羟丙基) 茶碱 (2)。用 Ph3P/Py/NH4OH 还原 2 中的 3-叠氮基得到 3-氨基衍生物 4，或者通过 7-(2,3-环氧丙基) 茶碱 (3) 的区域选择性胺化获得。4 的选择性乙酰化得到 N-乙酰基衍生物 5。2 中的叠氮化物基团与 N1-炔丙基胸腺嘧啶 (6) 的 1,3-偶极环加成反应得到区域异构三唑 7。