N-(2,4-二甲氧基苯基)-2,4-二甲氧基苯胺 | 7093-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲氧基苯基)-2,4-二甲氧基苯胺
• 英文名称: bis(2,4-dimethoxyphenyl)amine
• 英文别名: 2,2',4,4'-Tetramethoxy-diphenylamin；N-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2,4-dimethoxyaniline
• CAS: 7093-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: SOMRPPKYBOJTMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲氧基苯基)-2,4-二甲氧基苯胺 在 甲醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 tetrakis-(2,4-dimethoxy-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Reppe, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 2-硝基丙烷 、 磷酸 作用下， 以78%的产率得到N-(2,4-二甲氧基苯基)-2,4-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的双重C–H官能化 由2-硝基丙烷直接无金属合成二芳基胺†

  摘要：

  通过多磷酸活化的硝基烷在多磷酸中的富电子芳烃的两倍分子间亲电C–H官能化合成了对称的二芳基胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17668a

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c01220
  作者：Chen, Pin-Hsien、Hsu, Shu-Jung、Chen, Cheng-Chun、Fu, Jui-Chen、Hou, Duen-Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01220

  日期：——

  Electron-rich diarylamines, exemplified by anisole-derived amines, play pivotal roles in process chemistry, pharmaceuticals, and materials. In this study, homo-diarylamines were synthesized directly from the C–H activation of electron-rich arenes by sodium nitrate/trifluoroacetic acid and the successive treatment of iron powder. Mechanistic investigations reveal that nitrosoarene serves as the reaction

  富含电子的二芳基胺，例如苯甲醚衍生的胺，在过程化学、药物和材料中发挥着关键作用。在本研究中，通过硝酸钠/三氟乙酸对富电子芳烃的C-H活化以及铁粉的连续处理，直接合成同二芳基胺。机理研究表明，亚硝基芳烃作为反应中间体，亚硝鎓离子 (NO + ) 催化所得亚硝基芳烃和富电子芳烃之间形成第二个 C-N 键。因此，使用预先形成的亚硝基芳烃和各种富电子芳烃合成了杂二芳基胺。该反应补充了过渡金属催化剂催化的一系列交叉偶联反应。
• Meyer; Gottlieb-Billroth, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1486
  作者：Meyer、Gottlieb-Billroth

  DOI：——

  日期：——
• Neugebauer,F.A.; Bamberger,S., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2362 - 2382
  作者：Neugebauer,F.A.、Bamberger,S.

  DOI：——

  日期：——
• Meyer; Gottlieb-Billroth, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1487
  作者：Meyer、Gottlieb-Billroth

  DOI：——

  日期：——
• Direct metal-free synthesis of diarylamines from 2-nitropropane via the twofold C–H functionalization of arenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Naila A. Orazova、Dmitrii A. Aksenov、Maksim V. Dmitriev、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c5ra17668a

  日期：——

  Synthesis of symmetric diarylamines via a twofold intermolecular electrophilic C–H functionalization of electron-rich arenes by umpolung-activated nitroalkane in polyphosphoric acid is demonstrated.

  通过多磷酸活化的硝基烷在多磷酸中的富电子芳烃的两倍分子间亲电C–H官能化合成了对称的二芳基胺。