2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-propanediol | 60204-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 60204-64-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: YWGOFJMQFYROKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4a,6a-dimethyl-hexahydro-1,4-dioxa-6b-azacyclopenta[cd]pentalene 反应 0.83h， 以96%的产率得到2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  生物基Janus分子可轻松制备几层石墨烯片的水溶液

  摘要：

  一种基于生物的Janus分子用于制备由几层石墨烯制成的纳米堆叠的水溶液。的詹纳斯分子是2-（2,5-二甲基- 1 H ^ -吡咯-1-基）-1,3-丙二醇（丝氨醇吡咯，SP），通过2-氨基- 1的整齐反应得到的丝氨醇衍生物， 3-丙二醇与2,5-己二酮的原子效率约为85％。SP含有吡咯环，适合与碳同素异形体和羟基相互作用，可以轻松与极性环境相互作用。通过使SP反应来制备具有约14质量％的SP的加合物。具有高表面积的纳米级石墨（HSAG），并在晶域中堆叠了约35个石墨烯层。采用了绿色方法，例如球磨（HSAG- SP -M）和加热。红外光谱揭示了由于HSAG和SP引起的峰以及可能归因于加合物的其他峰。如X射线衍射图所示，热反应和机械反应都基本上没有改变石墨层的顺序和层间距离。拉曼光谱中G和D谱带的相对强度并未因热反应而改变，而球磨后观察到了D峰的增强。制备的HSAG– SP -M稳定水溶液的浓度范围为0

  DOI：

  10.1039/c5ra11387c

文献信息

• [EN] ADDUCT BETWEEN A PYRROLIC COMPOUND AND AN INORGANIC OXIDE HYDROXIDE, A SUPER-ADDUCT BETWEEN A PYRROLIC COMPOUND, AN INORGANIC OXIDE HYDROXIDE AND A CARBON ALLOTROPE, ELASTOMERIC COMPOSITION COMPRISING THE SUPER-ADDUCT AND METHODS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] PRODUIT D'ADDITION ENTRE UN COMPOSÉ PYRROLIQUE ET UN HYDROXYDE D'OXYDE INORGANIQUE, UN SUPER-PRODUIT D'ADDITION ENTRE UN COMPOSÉ PYRROLIQUE, UN HYDROXYDE D'OXYDE INORGANIQUE ET UN ALLOTROPE DE CARBONE, COMPOSITION ÉLASTOMÈRE COMPRENANT LE SUPER-PRODUIT D'ADDITION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：PIRELLI

  公开号：WO2019162873A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Adduct obtainable by interacting: a. a pyrrolic compound of general formula (I) wherein the significance of the substituents is specified in the description and in the claims, and b. an inorganic oxide hydroxide, comprising an oxide and/or a hydroxide, wherein the ratio between the weight of said inorganic oxide hydroxide and said pyrrolic compound is greater than or equal to 10.

  通过相互作用可获得的加合物：a. 通式（I）中的吡咯化合物，其中取代基的意义在描述和权利要求中指定，并且b. 一种无机氧化物羟化物，包括氧化物和/或羟化物，其中所述无机氧化物羟化物的重量与所述吡咯化合物的重量之比大于或等于10。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-(2,5-DIMETHYL-1H-PYRROL-1-YL)-1,3-PROPANEDIOL AND ITS SUBSTITUTED DERIVATIVES.<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 2-(2,5-DIMÉTHYL-1H-PYRROL-1-YL)-1,3-PROPANEDIOL ET DE SES DÉRIVÉS SUBSTITUÉS.
  申请人：MILANO POLITECNICO

  公开号：WO2015189411A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to a process for the synthesis of molecules that have a pyrrole ring bonded to a diol. In particular, the invention relates to the synthesis of molecules that have the pyrrole ring and a diol derived from serinol by means of a process that does not demand the use of solvents or chemical catalysts. The process consists of a first reaction phase that takes place without any solvents and/or organic diluents, giving rise to an intermediate compound, and a second phase in which the intermediate compound is converted into the required compound by heating the reaction mixture to a temperature ranging from 100° to 200°C for an interval in the range of 1 to 500 minutes, or by adding a carbon allotrope or its derivatives.

  本发明涉及一种合成分子的过程，该分子具有一个连接到二醇的吡咯环。具体而言，本发明涉及通过一种不需要使用溶剂或化学催化剂的过程，合成具有吡咯环和由丝氨醇衍生的二醇的分子。该过程包括第一反应阶段，该阶段在没有任何溶剂和/或有机稀释剂的情况下进行，产生一个中间化合物，以及第二阶段，在该阶段中，通过将反应混合物加热至100°C至200°C的温度范围内一定时间范围内（1至500分钟），或通过添加碳异形体或其衍生物，将中间化合物转化为所需的化合物。
• Biobased Janus molecule for the facile preparation of water solutions of few layer graphene sheets
  作者：Maurizio Galimberti、Vincenzina Barbera、Silvia Guerra、Lucia Conzatti、Chiara Castiglioni、Luigi Brambilla、Andrea Serafini

  DOI：10.1039/c5ra11387c

  日期：——

  graphene. The Janus molecule was 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-1,3-propanediol (serinol pyrrole, SP), a serinol derivative obtained through the neat reaction of 2-amino-1,3-propandiol with 2,5-hexanedione, with atom efficiency of about 85%. SP contains the pyrrole ring, suitable for the interaction with carbon allotropes and hydroxy groups, that can easily interact with polar surroundings. Adducts, with

  一种基于生物的Janus分子用于制备由几层石墨烯制成的纳米堆叠的水溶液。的詹纳斯分子是2-（2,5-二甲基- 1 H ^ -吡咯-1-基）-1,3-丙二醇（丝氨醇吡咯，SP），通过2-氨基- 1的整齐反应得到的丝氨醇衍生物， 3-丙二醇与2,5-己二酮的原子效率约为85％。SP含有吡咯环，适合与碳同素异形体和羟基相互作用，可以轻松与极性环境相互作用。通过使SP反应来制备具有约14质量％的SP的加合物。具有高表面积的纳米级石墨（HSAG），并在晶域中堆叠了约35个石墨烯层。采用了绿色方法，例如球磨（HSAG- SP -M）和加热。红外光谱揭示了由于HSAG和SP引起的峰以及可能归因于加合物的其他峰。如X射线衍射图所示，热反应和机械反应都基本上没有改变石墨层的顺序和层间距离。拉曼光谱中G和D谱带的相对强度并未因热反应而改变，而球磨后观察到了D峰的增强。制备的HSAG– SP -M稳定水溶液的浓度范围为0
• Pyrrole Compounds from the Two-Step One-Pot Conversion of 2,5-Dimethylfuran for Elastomer Composites with Low Dissipation of Energy
  作者：Simone Naddeo、Davide Gentile、Fatima Margani、Gea Prioglio、Federica Magaletti、Maurizio Galimberti、Vincenzina Barbera

  DOI：10.3390/molecules29040861

  日期：——

  by 1H-NMR, 13C-NMR, and GC-MS analyses. In the second step, HD was used as the starting material for the synthesis of pyrrole compounds via the Paal–Knorr reaction. Various primary amines were used in stoichiometric amounts. 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-Mass, and GC-Mass analyses confirmed that pyrrole compounds were prepared with very good/excellent yields (80–95%), with water as the only co-product. A further

  开发了一种从 2,5-二甲基呋喃制备吡咯化合物的一锅两步法。第一步是 2,5-二甲基呋喃 (DF) 的酸催化开环反应，形成 2,5-己二酮 (HD)。通过在50℃下加热24小时来使用化学计量量的水和亚化学计量量的硫酸。 1H-NMR、13C-NMR 和 GC-MS 分析显示，分离出化学纯的 HD，定量收率（高达 95%）。第二步，HD 被用作通过 Paal-Knorr 反应合成吡咯化合物的起始原料。以化学计量的量使用各种伯胺。 1H-NMR、13C-NMR、ESI-Mass 和 GC-Mass 分析证实，制备的吡咯化合物具有非常好的/优异的产率 (80–95%)，水是唯一的副产物。不需要进一步的纯化步骤。该工艺的特点是碳效率非常高，高达 80%，E 因子低至 0.128，而精细化学品的典型 E 因子在 5 到 50 之间。水，第二步的副产品，可以触发第一步，从而使整个过程循环。因此，该合成途径似乎符合可持续化学过程的要求。带有
• Adducts between carbon allotropes and serinol derivatives
  申请人：POLITECNICO DI MILANO

  公开号：US10160652B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  An adduct consists of derivatives of serinol pyrrole and of carbon allotropes in which the carbon is sp2 hybridized, such as carbon nanotubes, graphene or nano-graphites or carbon black, in order to improve the chemical-physical properties of the allotropes increasing above all their dispersibility and stability in liquid media and in polymer matrices, and a process for preparation of the adduct.

  加合物包括丝氨醇吡咯的衍生物和碳sp2杂化的碳同素异形体（如碳纳米管、石墨烯或纳米石墨或炭黑），目的是改善同素异形体的化学物理特性，尤其是提高它们在液体介质和聚合物基质中的分散性和稳定性，以及加合物的制备工艺。