N-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: XAHAZTMHARGVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基喹啉 、 N-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到N-(2-hydroxy-4-((6-methoxyquinolin-4-yl)amino)phenyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向针对脊索瘤的4-Anilinoquin（az）oline抑制剂的EGFR水网络。

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）的基于喹啉和喹唑啉的激酶抑制剂已用于靶向非小细胞肺癌（NSCLC）和脊索瘤，并获得了不同程度的成功。我们设计并制备了可探测几种关键结构特征的化合物，包括与EGFR DGF基序内与Asp855的相互作用以及与活性位点水网络的相互作用。然后在细胞分析中评估EGFR靶标结合，然后在NSCLC和脊索瘤的代表性细胞模型中分析抑制剂。此外，利用有效的二甲氧基喹啉化合物对EGFR抑制剂设计的构效关系进行了鉴定，从而鉴定出化合物1 [N-（3-乙炔基苯基）-6,7-二甲氧基喹啉-4-胺]，4 [N-（3-乙炔基苯基） ）-6,7-二甲氧基喹唑啉-4-胺]和7 [4-（（3-乙炔基苯基）氨基）-6，7-二甲氧基喹啉-3-腈]。我们还确定了6,7-二甲氧基-N-（4-（（（4-甲基苄基氧基）苯基）喹啉-4-胺（化合物18），它是UCH-的最强抑制剂（IC50 = 310 nm）迄今已有2个脊索瘤细胞系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900428
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 N,N'-羰基二咪唑 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到N-(4-amino-2-hydroxyphenyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  靶向针对脊索瘤的4-Anilinoquin（az）oline抑制剂的EGFR水网络。

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）的基于喹啉和喹唑啉的激酶抑制剂已用于靶向非小细胞肺癌（NSCLC）和脊索瘤，并获得了不同程度的成功。我们设计并制备了可探测几种关键结构特征的化合物，包括与EGFR DGF基序内与Asp855的相互作用以及与活性位点水网络的相互作用。然后在细胞分析中评估EGFR靶标结合，然后在NSCLC和脊索瘤的代表性细胞模型中分析抑制剂。此外，利用有效的二甲氧基喹啉化合物对EGFR抑制剂设计的构效关系进行了鉴定，从而鉴定出化合物1 [N-（3-乙炔基苯基）-6,7-二甲氧基喹啉-4-胺]，4 [N-（3-乙炔基苯基） ）-6,7-二甲氧基喹唑啉-4-胺]和7 [4-（（3-乙炔基苯基）氨基）-6，7-二甲氧基喹啉-3-腈]。我们还确定了6,7-二甲氧基-N-（4-（（（4-甲基苄基氧基）苯基）喹啉-4-胺（化合物18），它是UCH-的最强抑制剂（IC50 = 310 nm）迄今已有2个脊索瘤细胞系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900428

文献信息

• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• Identification of 4‐Anilinoquin(az)oline as a Cell‐Active Protein Kinase Novel 3 (PKN3) Inhibitor Chemotype**
  作者：Christopher R. M. Asquith、Louisa Temme、Michael P. East、Tuomo Laitinen、Julie Pickett、Frank E. Kwarcinski、Parvathi Sinha、Carrow I. Wells、Gary L. Johnson、Reena Zutshi、David H. Drewry

  DOI：10.1002/cmdc.202200161

  日期：2022.6.20

  We developed several small, focused libraries of 4-anilinoquin(az)olines to explore structure-activity relationships for the understudied kinase Protein Kinase Novel 3 (PKN3). This led to the identification of compound 16 as a potent PKN3 inhibitor. Compound 16 is a potentially useful tool to study PKN3 biology including links to pancreatic and prostate cancer, along with T-cell acute lymphoblastic

  我们开发了几个小型、集中的 4-苯胺喹(az)啉文库，以探索正在研究的激酶蛋白激酶 Novel 3 (PKN3) 的结构-活性关系。这导致化合物16被鉴定为有效的 PKN3 抑制剂。化合物16是研究 PKN3 生物学的潜在有用工具，包括与胰腺癌和前列腺癌以及 T 细胞急性淋巴细胞白血病的联系。这些化合物可能是探索 PKN3 抑制在预防广泛的传染病和全身性疾病方面的治疗潜力的有用工具。
• Anti-tubercular activity of novel 4-anilinoquinolines and 4-anilinoquinazolines
  作者：Christopher R.M. Asquith、Neil Fleck、Chad D. Torrice、Daniel J. Crona、Christoph Grundner、William J. Zuercher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.012

  日期：2019.9

  We screened a series of 4-anilinoquinolines and 4-anilinoquinazolines and identified novel inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The focused 4-anilinoquinoline/quinazoline scaffold arrays yielded compounds with high potency and the identification of 6,7-dimethoxy-N-(4-((4-methylbenzyl) oxy) phenyl) quinolin-4-amine (34) with an MIC90 value of 0.63-1.25 mu M. We also defined a series of key structural features, including the benzyloxy aniline and the 6,7-dimethoxy quinoline ring, that are important for Mtb inhibition. Importantly the compounds showed very limited toxicity and scope for further improvement by iterative medicinal chemistry.
• US7223759B2
  申请人：——

  公开号：US7223759B2

  公开（公告）日：2007-05-29