(2a'S,8a'R,8b'S)-Spiro{1,3-dithiane-2,6'-[2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one | 205749-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2a'S,8a'R,8b'S)-Spiro{1,3-dithiane-2,6'-[2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one
• 英文别名: (1'R,4'S,12'S)-spiro[1,3-dithiane-2,9'-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-7-ene]-3'-one
• CAS: 205749-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: SHTJVNFBGXRAAT-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2a'S,8a'R,8b'S)-Spiro{1,3-dithiane-2,6'-[2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 thallium(III) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2aS,6S,8aR,8bR)-6-Hydroxy-2a-methyl-2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study toward myrocin analogues. Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of a tetracyclic ring system

  摘要：

  使用丙酸盐作为亲二烯体，开发了用于构建内酯环稠合三环系统的分子内狄尔斯-阿尔德反应。作为该反应的应用，已经研究了myrocin类似物的四环系统的对映选择性和非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a708497h
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dithia-spiro[5.5]undecane-7,9-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 sodium fluoride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (2a'S,8a'R,8b'S)-Spiro{1,3-dithiane-2,6'-[2a,3,4,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho(1,8-bc)furan]}-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study toward myrocin analogues. Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of a tetracyclic ring system

  摘要：

  使用丙酸盐作为亲二烯体，开发了用于构建内酯环稠合三环系统的分子内狄尔斯-阿尔德反应。作为该反应的应用，已经研究了myrocin类似物的四环系统的对映选择性和非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a708497h

文献信息

• Synthetic study toward myrocin analogues. Highly enantio- and diastereo-selective synthesis of a tetracyclic ring system
  作者：Satoshi Yamada、Shigeru Nagashima、Yumiko Takaoka、Satsuki Torihara、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Mariko Aso

  DOI：10.1039/a708497h

  日期：——

  An intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of a lactone ring fused-tricyclic ring system has been developed using propionate as the dienophile. As an application of this reaction, an enantio- and diastereo-selective synthesis of a tetracyclic ring system of a myrocin analogue has been studied.

  使用丙酸盐作为亲二烯体，开发了用于构建内酯环稠合三环系统的分子内狄尔斯-阿尔德反应。作为该反应的应用，已经研究了myrocin类似物的四环系统的对映选择性和非对映选择性合成。