(-)-methyl (1R,4S,5S,7R)-3-benzyl-4exo-(O-benzylhydroxymethyl)-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7exo-carboxylate | 427882-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-methyl (1R,4S,5S,7R)-3-benzyl-4exo-(O-benzylhydroxymethyl)-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7exo-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4S,5S,7R)-3-benzyl-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7-carboxylate
• CAS: 427882-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: JOJODUQVCABJTR-JYLXEMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (1R,4S,5S,7R)-3-benzyl-4exo-(O-benzylhydroxymethyl)-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7exo-carboxylate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(-)-methyl (1S,2S,5S,6R)-3-benzyl-2exo-(benzyloxymethyl)-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和 α-氨基酸 (BTAas) 衍生的双环化合物：由 (R,R)-酒石酸和 L-丝氨酸的组合衍生的新分子支架的合成

  摘要：

  新型 N-Fmoc 保护的二肽异构体甲基 (1S,2S,5S,6R)-2exo-hydroxymethyl-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate (BTS) 的合成具有从 (R,R)-酒石酸和 O-苄基-L-丝氨酸开始，9 个步骤后总产率为 11%。有趣的是，从相同的 α-氨基酸开始，也可以制备 2endo-取代的化合物，形式上源自酒石酸与 D-丝氨酸的组合。每种化合物在 C-2 处都有一个 CH2OH 官能团，这对于 7,8-二氧杂-3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-6-羧酸酯 (BTAa) 二肽异构体的多样化非常有用。此外，BTS 中 C-2 甲醇基团的氧化产生了一种新的、构象受限的 α-氨基酸，可用于拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 (-)-methyl (1R,4S,5S,7R)-3-benzyl-4exo-(O-benzylhydroxymethyl)-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-7exo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒石酸和 α-氨基酸 (BTAas) 衍生的双环化合物：由 (R,R)-酒石酸和 L-丝氨酸的组合衍生的新分子支架的合成

  摘要：

  新型 N-Fmoc 保护的二肽异构体甲基 (1S,2S,5S,6R)-2exo-hydroxymethyl-7,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-6exo-carboxylate (BTS) 的合成具有从 (R,R)-酒石酸和 O-苄基-L-丝氨酸开始，9 个步骤后总产率为 11%。有趣的是，从相同的 α-氨基酸开始，也可以制备 2endo-取代的化合物，形式上源自酒石酸与 D-丝氨酸的组合。每种化合物在 C-2 处都有一个 CH2OH 官能团，这对于 7,8-二氧杂-3-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-6-羧酸酯 (BTAa) 二肽异构体的多样化非常有用。此外，BTS 中 C-2 甲醇基团的氧化产生了一种新的、构象受限的 α-氨基酸，可用于拟肽合成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<873::aid-ejoc873>3.0.co;2-v