2,2-dimethyl-5-phenyldec-3-yn-5-ol | 1350911-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenyldec-3-yn-5-ol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-phenyldec-3-yn-5-ol
• CAS: 1350911-89-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: DUWKTIZVKSFSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 5,5-dimethylhex-1-en-3-yn-2-yl isopropylphenylcarbamate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以71%的产率得到2,2-dimethyl-5-phenyldec-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  串联β-碳甲酸酯化和N→C芳基转移在烯醇氨基甲酸酯中的叔醇

  摘要：

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol2029355

文献信息

• Tertiary Alcohols by Tandem β-Carbolithiation and N→C Aryl Migration in Enol Carbamates
  作者：Anne M. Fournier、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/ol2029355

  日期：2012.1.6

  Enol carbamates (O-vinylcarbamates) derived from aromatic or α,β-unsaturated compounds and bearing an N-aryl substituent undergo carbolithiation by nucleophilic attack at the (nominally nucleophilic) β position of the enol double bond. The resulting carbamate-stabilized allylic, propargylic, or benzylic organolithium rearranges with N→C migration of the N-aryl substituent, creating a quaternary carbon

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。