2-but-3-yn-1-yl-1-{[2-methoxy-6-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yl-1-yl]oxy}methyl)phenyl]ethynyl}naphthalene | 1015072-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-but-3-yn-1-yl-1-{[2-methoxy-6-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yl-1-yl]oxy}methyl)phenyl]ethynyl}naphthalene
• 英文别名: 2-but-3-ynyl-1-[2-[2-methoxy-6-[[(2S)-4-(4-methylphenyl)but-3-yn-2-yl]oxymethyl]phenyl]ethynyl]naphthalene
• CAS: 1015072-92-0
• 化学式: C₃₅H₃₀O₂
• 分子量: 482.622
• InChiKey: SZRYZWXMPMRXNP-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-yn-1-yl-1-{[2-methoxy-6-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yl-1-yl]oxy}methyl)phenyl]ethynyl}naphthalene 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 三苯基膦 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 以63%的产率得到(P,3S)-14-methoxy-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,3,6,7-tetrahydrobenzo[c]benzo[5,6]phenanthro[4,3-e]oxepine
  参考文献：
  名称：

  关于手性三炔的[2 + 2 + 2]环异构化中非对映选择性的起源：通过热力学因素控制类螺旋化合物的螺旋度

  摘要：

  研究了CH 3 O取代的旋光纯芳族三炔的非对映选择性Co I介导的[2 + 2 + 2]环异构化，以得到非外消旋官能化的类似螺旋的化合物（包括五，六和七环螺旋支架）。使用CpCo（CO）2在140°C下反应的立体化学结果受热力学因素控制，产生的非对映异构体比例高达91：9。使用CpCo（乙烯）2在室温下，进行动力学控制导致立体选择性的损失。测量了对于所选的类螺旋烯化合物的差向异构化的障碍，表明与母体碳螺旋烯相比，它们的构型稳定性较低。相应的非对映异构体对之间的自由能差异（以DFT B3LYP / TZV + P水平计算）与实验数据高度吻合，可以预测反应的立体化学结果。以数克规模制备了光学纯的六环类螺旋烯状醇。它的X射线结构证实了以前的螺旋度分配基于ROESY 1 H NMR光谱中的1 H- 1 H相关性。

  DOI：

  10.1021/jo701997p
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1-{[2-methoxy-6-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yl-1-yl]oxy}methyl)phenyl]ethynyl}naphthalen-2-yl)but-1-yl-1-yl][tris(1-methylethyl)]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-but-3-yn-1-yl-1-{[2-methoxy-6-({[(1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yl-1-yl]oxy}methyl)phenyl]ethynyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  关于手性三炔的[2 + 2 + 2]环异构化中非对映选择性的起源：通过热力学因素控制类螺旋化合物的螺旋度

  摘要：

  研究了CH 3 O取代的旋光纯芳族三炔的非对映选择性Co I介导的[2 + 2 + 2]环异构化，以得到非外消旋官能化的类似螺旋的化合物（包括五，六和七环螺旋支架）。使用CpCo（CO）2在140°C下反应的立体化学结果受热力学因素控制，产生的非对映异构体比例高达91：9。使用CpCo（乙烯）2在室温下，进行动力学控制导致立体选择性的损失。测量了对于所选的类螺旋烯化合物的差向异构化的障碍，表明与母体碳螺旋烯相比，它们的构型稳定性较低。相应的非对映异构体对之间的自由能差异（以DFT B3LYP / TZV + P水平计算）与实验数据高度吻合，可以预测反应的立体化学结果。以数克规模制备了光学纯的六环类螺旋烯状醇。它的X射线结构证实了以前的螺旋度分配基于ROESY 1 H NMR光谱中的1 H- 1 H相关性。

  DOI：

  10.1021/jo701997p

文献信息

• On the Origin of Diastereoselectivity in [2 + 2 + 2] Cycloisomerization of Chiral Triynes:  Controlling Helicity of Helicene-like Compounds by Thermodynamic Factors
  作者：Petr Sehnal、Zuzana Krausová、Filip Teplý、Irena G. Stará、Ivo Starý、Lubomír Rulíšek、David Šaman、Ivana Císařová

  DOI：10.1021/jo701997p

  日期：2008.3.1

  selected helicene-like compounds were measured indicating their lower configurational stability in comparison to the parent carbohelicenes. Free energy differences between corresponding pairs of diastereomers (calculated at the DFT B3LYP/TZV+P level) were in excellent agreement with the experimental data and allowed for the prediction of the stereochemical outcome of the reaction. An optically pure hexacyclic

  研究了CH 3 O取代的旋光纯芳族三炔的非对映选择性Co I介导的[2 + 2 + 2]环异构化，以得到非外消旋官能化的类似螺旋的化合物（包括五，六和七环螺旋支架）。使用CpCo（CO）2在140°C下反应的立体化学结果受热力学因素控制，产生的非对映异构体比例高达91：9。使用CpCo（乙烯）2在室温下，进行动力学控制导致立体选择性的损失。测量了对于所选的类螺旋烯化合物的差向异构化的障碍，表明与母体碳螺旋烯相比，它们的构型稳定性较低。相应的非对映异构体对之间的自由能差异（以DFT B3LYP / TZV + P水平计算）与实验数据高度吻合，可以预测反应的立体化学结果。以数克规模制备了光学纯的六环类螺旋烯状醇。它的X射线结构证实了以前的螺旋度分配基于ROESY 1 H NMR光谱中的1 H- 1 H相关性。