1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-2-benzopyran-3-one | 2618-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-2-benzopyran-3-one
• 英文别名: 6-Methyl-4.5-tetramethylen-pyron-(2)；4.5-Tetramethylen-6-methyl-2H-pyran-2-on；1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-isochromen-3-one；1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-isochromen-3-one；1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisochromen-3-one
• CAS: 2618-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BPEIFXWBVOGXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1-methylthioethylidene)cyclohexanone 在 tetrafluoroboric acid 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-2-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of .alpha.-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a071

文献信息

• Fused-ring α-pyrones from intramolecular C–H activation and their lipids-lowering activity associated with LXR-IDOL-LDLR axis regulation
  作者：Yingle Mao、Jiaomeng Li、Chunping Tang、Biao Ma、Zhijian Xu、Changqiang Ke、Lu Feng、Haiyan Zhang、Sheng Yao、Hui-Xiong Dai、Yang Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114866

  日期：2022.12

  activation strategy was applied to the synthesis of potentially bioactive α-pyrone derivatives. As the result, three different scaffolds were quickly and conveniently generated, including thiophenes, pyrrole and indole derivatives. Among of them, eight α-pyrone derivatives showed potential effects to promote the uptake of LDL in HepG2 cells. Active unique α-pyrones compounds exhibiting potent in vitro

  降脂被认为是降低动脉粥样硬化性心血管疾病（ASCVD）风险的最有效方法，其中动脉粥样硬化是最常见的原因。据报道，含有独特类型α-吡喃酮的天然产物可抑制动脉粥样硬化，其中α-吡喃酮可能被视为重要的药核。在这项研究中，将有效的一锅法分子内 C-H 活化策略应用于具有潜在生物活性的α-吡喃酮衍生物的合成。结果，快速方便地生成了三种不同的支架，包括噻吩、吡咯和吲哚衍生物。其中，八个α-pyrone 衍生物显示出促进 HepG2 细胞摄取 LDL 的潜在作用。活性独特的α-吡喃酮类化合物在体外和体内表现出强大的降脂作用，以及与LXR-IDOL-LDLR轴调节相关的新机制，即药理学靶向控制血浆胆固醇水平的新途径，在该论文中首次公开学习。
• A versatile synthesis of .alpha.-pyrones
  作者：R. Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1021/jo00171a071

  日期：1983.11
• DIETER, K. R.;FISHPAUGH, I. R., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4439-4441
  作者：DIETER, K. R.、FISHPAUGH, I. R.

  DOI：——

  日期：——
• DIETER, R. KARL;FISHPAUGH, JEFFREY R., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2031-2046
  作者：DIETER, R. KARL、FISHPAUGH, JEFFREY R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-pyrones from vinylogous thiol esters and .alpha.-oxo ketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1021/jo00244a035

  日期：1988.4