((E)-1-Isobutyl-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 153498-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((E)-1-Isobutyl-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(5E)-2,6-dimethylocta-5,7-dien-4-yl]carbamate
• CAS: 153498-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: UFNOFXARJSHMLO-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Isobutyl-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,3aR,4S,7aS)-1-Isobutyl-7-methyl-3-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder反应在5.0 M LiClO 4 -Et 2 O方法中增强了非对面选择性，以构建细胞松弛素的异吲哚酮核

  摘要：

  型的二烯2经历与马来酸酐高度非对映狄尔斯-阿尔德反应在5.0M的高氯酸锂-二乙醚引起isobenzofurandiones其中在暴露于三氟乙酸生成tetrahydroisoindolones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60127-2
• 作为产物：
  描述：

  (1-Formyl-3-methylbutyl)carbamic acid,1,1-dimethylethyl ester 在 2,4-二硝基苯硫氯 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ((E)-1-Isobutyl-3-methyl-penta-2,4-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder反应在5.0 M LiClO 4 -Et 2 O方法中增强了非对面选择性，以构建细胞松弛素的异吲哚酮核

  摘要：

  型的二烯2经历与马来酸酐高度非对映狄尔斯-阿尔德反应在5.0M的高氯酸锂-二乙醚引起isobenzofurandiones其中在暴露于三氟乙酸生成tetrahydroisoindolones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60127-2

文献信息

• Diels-alder reactions enhanced diastereofacial selectivity in 5.0 M LiClO4-Et2O approach to the construction of the isoindolone nucleus of cytochalasans
  作者：Paul A. Grieco、James P. Beck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60127-2

  日期：1993.11

  Dienes of type 2 undergo highly diastereoselective Diels-Alder reactions with maleic anhydride in 5.0 M lithium perchlorate-diethyl ether giving rise to isobenzofurandiones which upon exposure to trifluoroacetic acid generate tetrahydroisoindolones.

  型的二烯2经历与马来酸酐高度非对映狄尔斯-阿尔德反应在5.0M的高氯酸锂-二乙醚引起isobenzofurandiones其中在暴露于三氟乙酸生成tetrahydroisoindolones。