Dimethyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-isoxazoledicarboxylate | 54470-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-isoxazoledicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole-4,5-dicarboxylate；3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 54470-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: AVSWJPIWPYWBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-isoxazoledicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-4,5-isoxazoledicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  偶极环加成反应在多官能团杂环合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00046a038
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到Dimethyl 3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-isoxazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基，取代异恶唑作为屏蔽后的丙烯酸酯和丙烯酰胺在Δ的不对称合成2 -Isoxazolines

  摘要：

  4-烷氧基羰基和氨基羰基取代的异恶唑经历共轭还原，得到Δ 2上分别与硼氢化钠和三氟乙酰氧基钠，治疗-isoxazolines。它们还通过在锌粉和碘化铜（I）存在下，通过仲和叔烷基碘的超声处理在C5烷基化。这些反应类似于用丙烯酸酯和丙烯酰胺观察到的反应。该行为是4-取代的异恶唑的特征，而不是5-取代的区域异构体的特征。4,5-二取代异恶唑的还原反应和4-取代异恶唑的C5烷基化反应通常可提供反式-4，5-二取代的异恶唑啉。将手性助剂并入烷氧羰基中可保持这种相对的立体选择性。它在还原中没有提供显着水平的不对称诱导，但是烷基化在C4和C5处都以良好的立体控制水平发生。由于两种助剂的对映异构体均可用，因此可以以93至≥98％de的比例获得产品的任何一种对映异构体。该方法，因此，提供了一种互补的方法来氧化腈环加成到烯烃为Δ的不对称合成2 -isoxazolines。

  DOI：

  10.1021/jo0602569

文献信息

• Site selectivity in the reactions of 1,3-dipoles with norbornadiene derivatives
  作者：D. Cristina、M. De Amici、C. De Micheli、R. Gandolfi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92451-2

  日期：1981.1

  2-diazopropane and C-pnenyl-N-methyl-nitrone react with the sole tetrasubstituted double bond of 1a–c in stereo- and site-specific cycloadditions. The quantitative evaluation of the two possible reaction paths was performed by glc analysis. The compounds detected were those arising from Diels-Alder cycloreversions of the thermally labile intermediate adducts 2 and 3 (Scheme 1). The results were rationalized

  芳基叠氮化物，苄腈氧化物和二苯基腈亚胺与降冰片二烯衍生物1a–c的环加成反应显示出不同程度的位点和立体选择性。对于双极性亲和剂1a，芳基叠氮化物和苯甲腈氧化物优先攻击电子贫的四取代双键，而在1b和1c的情况下，则是进入环加成的取代双键。相比之下，2-重氮丙烷和C-亚苯基-N-甲基-硝基与立体和位点特定的环加成反应中与1a–c的唯一四取代双键反应。通过glc对两种可能的反应路径进行定量评估分析。检测到的化合物是由热不稳定的中间体加合物2和3的Diels-Alder环还原所产生的化合物（方案1）。在仅考虑边界轨道相互作用的定性摄动处理的基础上，对结果进行了合理化。
• Thermolysis of 1,3,2,4-dioxathiazole 2-oxides. Nitrile oxide intermediates
  作者：John E. Franz、Helen K. Pearl

  DOI：10.1021/jo00869a061

  日期：1976.4
• ABU-ORABI SULTAN T., J. CHEM. AND ENG. DATA, 31,(1986) N 4, 505-506
  作者：ABU-ORABI SULTAN T.

  DOI：——

  日期：——