(3aR,7aS)-1-((R)-1-naphthalen-1-ylethyl)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine | 912338-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aR,7aS)-1-((R)-1-naphthalen-1-ylethyl)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: (3aR,7aS)-1-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-6-(2-phenylethyl)-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 912338-20-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂
• 分子量: 384.564
• InChiKey: GYJYEBMCJUWCSX-GNMGOMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-1-((R)-1-naphthalen-1-ylethyl)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 27.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.67h， 以82%的产率得到(3aS,7aS)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  八氢吡咯并[2,3- c ]吡啶对映体的简便制备

  摘要：

  公开了一种容易的合成八氢吡咯并[2，3- c ]吡啶1的方法，该方法使用偶氮甲叶立德的分子内[3 + 2]-环加成作为关键步骤，并使用DW-therm传热流体作为溶剂。对映体纯1是通过非对映异构体12和13的色谱分离而获得的，该非对映异构体12和13是通过手性附属物的环加成反应或通过消旋体19的经典拆分而获得的。

  DOI：

  10.1021/op700073g
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylbut-3-en-1-amine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (3aR,7aS)-1-((R)-1-naphthalen-1-ylethyl)-6-phenethyloctahydropyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  八氢吡咯并[2,3- c ]吡啶对映体的简便制备

  摘要：

  公开了一种容易的合成八氢吡咯并[2，3- c ]吡啶1的方法，该方法使用偶氮甲叶立德的分子内[3 + 2]-环加成作为关键步骤，并使用DW-therm传热流体作为溶剂。对映体纯1是通过非对映异构体12和13的色谱分离而获得的，该非对映异构体12和13是通过手性附属物的环加成反应或通过消旋体19的经典拆分而获得的。

  DOI：

  10.1021/op700073g

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Palermo Gabriel Mark

  公开号：US20050234042A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Novel compounds that inhibit the binding of the Smac protein to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs) of the formula I

  抑制Smac蛋白与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合的新化合物的化学式为I。
• US7419975B2
  申请人：——

  公开号：US7419975B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• A Facile Preparation of an Octahydropyrrolo[2,3-<i>c</i>]pyridine Enantiomer
  作者：Wen-Chung Shieh、Guang-Pei Chen、Song Xue、Joseph McKenna、Xinglong Jiang、Kapa Prasad、Oljan Repič、Christopher Straub、Sushil K. Sharma

  DOI：10.1021/op700073g

  日期：2007.7.1

  A facile synthesis of octahydro-pyrrolo[2,3-c]pyridine 1 using an intramolecular [3+2]-cycloaddition of an azomethine ylide as the key step and employing DW-therm heat-transfer fluid as a solvent is disclosed. Enantiomerically pure 1 was obtained either via a chromatographic separation of the diastereoisomers 12 and 13 resulting from the cycloaddition with a chiral appendage or by a classical resolution

  公开了一种容易的合成八氢吡咯并[2，3- c ]吡啶1的方法，该方法使用偶氮甲叶立德的分子内[3 + 2]-环加成作为关键步骤，并使用DW-therm传热流体作为溶剂。对映体纯1是通过非对映异构体12和13的色谱分离而获得的，该非对映异构体12和13是通过手性附属物的环加成反应或通过消旋体19的经典拆分而获得的。