pinacol (3-nitrophenylmethanesulfonylamino)methaneboronate | 1254692-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pinacol (3-nitrophenylmethanesulfonylamino)methaneboronate
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-N-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1254692-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₁BN₂O₆S
• 分子量: 356.208
• InChiKey: FHFFTPWMEGPOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol (3-nitrophenylmethanesulfonylamino)methaneboronate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.75h， 以90%的产率得到pinacol (3-aminophenylmethanesulfonylamino)methaneboronate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 β-内酰胺酶抑制剂的磺酰胺硼酸的设计、合成、晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  我们研究了由两个不相关的 AmpC β-内酰胺酶抑制剂系列合并产生的一系列磺酰胺硼酸。新的硼酸在用磺胺替代所有青霉素和头孢菌素抗生素中发现的经典羧酰胺方面有所不同。令人惊讶的是，这些磺酰胺与之前探索的羧酰胺具有高度不同的结构-活性关系，配体效率高（高达 0.91），K i值低至 25 nM，对于较小的类似物，K i值高出 23 倍。相反，ķ我较大分子的值比羧酰胺同系物系列差 10-20 倍。AmpC 与三种新磺酰胺的 X 射线晶体结构 (1.6-1.8 Å) 表明这种结构-活性关系的改变是由磺酰胺与羧酰胺的不同几何形状和极性造成的。最有效的抑制剂逆转了 β-内酰胺酶介导的对第三代头孢菌素的耐药性，将它们在细胞培养中的最低抑制浓度降低了 32 倍。

  DOI：

  10.1021/jm101015z
• 作为产物：
  描述：

  (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methanamine 、 3-硝基苯基甲烷磺酰氯 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 pinacol (3-nitrophenylmethanesulfonylamino)methaneboronate
  参考文献：
  名称：

  作为 β-内酰胺酶抑制剂的磺酰胺硼酸的设计、合成、晶体结构和抗菌活性

  摘要：

  我们研究了由两个不相关的 AmpC β-内酰胺酶抑制剂系列合并产生的一系列磺酰胺硼酸。新的硼酸在用磺胺替代所有青霉素和头孢菌素抗生素中发现的经典羧酰胺方面有所不同。令人惊讶的是，这些磺酰胺与之前探索的羧酰胺具有高度不同的结构-活性关系，配体效率高（高达 0.91），K i值低至 25 nM，对于较小的类似物，K i值高出 23 倍。相反，ķ我较大分子的值比羧酰胺同系物系列差 10-20 倍。AmpC 与三种新磺酰胺的 X 射线晶体结构 (1.6-1.8 Å) 表明这种结构-活性关系的改变是由磺酰胺与羧酰胺的不同几何形状和极性造成的。最有效的抑制剂逆转了 β-内酰胺酶介导的对第三代头孢菌素的耐药性，将它们在细胞培养中的最低抑制浓度降低了 32 倍。

  DOI：

  10.1021/jm101015z

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013056163A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed herein inter alia are Boron containing compounds and methods for treating infections related to antibiotic resistant microorganisms.

  本公开涉及含硼化合物和治疗与抗生素耐药微生物相关感染的方法。
• Design, Synthesis, Crystal Structures, and Antimicrobial Activity of Sulfonamide Boronic Acids as β-Lactamase Inhibitors
  作者：Oliv Eidam、Chiara Romagnoli、Emilia Caselli、Kerim Babaoglu、Denise Teotico Pohlhaus、Joel Karpiak、Richard Bonnet、Brian K. Shoichet、Fabio Prati

  DOI：10.1021/jm101015z

  日期：2010.11.11

  series of sulfonamide boronic acids that resulted from the merging of two unrelated AmpC β-lactamase inhibitor series. The new boronic acids differed in the replacement of the canonical carboxamide, found in all penicillin and cephalosporin antibiotics, with a sulfonamide. Surprisingly, these sulfonamides had a highly distinct structure−activity relationship from the previously explored carboxamides, high

  我们研究了由两个不相关的 AmpC β-内酰胺酶抑制剂系列合并产生的一系列磺酰胺硼酸。新的硼酸在用磺胺替代所有青霉素和头孢菌素抗生素中发现的经典羧酰胺方面有所不同。令人惊讶的是，这些磺酰胺与之前探索的羧酰胺具有高度不同的结构-活性关系，配体效率高（高达 0.91），K i值低至 25 nM，对于较小的类似物，K i值高出 23 倍。相反，ķ我较大分子的值比羧酰胺同系物系列差 10-20 倍。AmpC 与三种新磺酰胺的 X 射线晶体结构 (1.6-1.8 Å) 表明这种结构-活性关系的改变是由磺酰胺与羧酰胺的不同几何形状和极性造成的。最有效的抑制剂逆转了 β-内酰胺酶介导的对第三代头孢菌素的耐药性，将它们在细胞培养中的最低抑制浓度降低了 32 倍。