(S)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbaldehyde | 950194-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (5S)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 950194-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: QTVRSBGUKLLEDB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-[5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化一氧化氮环加成反应

  摘要：

  详细描述了手性配体（R，R）-BIPHOP-F的合成。它与阳离子环戊二烯基钌片段的配位产生[Ru（丙酮）（R，R）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]，一种过渡金属路易斯酸，催化芳基腈之间的[3 + 2]双极环加成反应。氧化物和α，β-不饱和醛可制得手性2-异恶唑啉，产率为43–98％，ee的不对称纯度为60–93％ee。的主要对映体的立体化学是小号，与氧化腈的方式的方式相一致Ç α -硅在烯醛的面抗-小号-反式 催化剂部位的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.033
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 在 [Ru(acetone)(R,R)-(BIPHOP-F)(Cp)][SbF₆] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbaldehyde 、 (R)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化一氧化氮环加成反应

  摘要：

  详细描述了手性配体（R，R）-BIPHOP-F的合成。它与阳离子环戊二烯基钌片段的配位产生[Ru（丙酮）（R，R）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]，一种过渡金属路易斯酸，催化芳基腈之间的[3 + 2]双极环加成反应。氧化物和α，β-不饱和醛可制得手性2-异恶唑啉，产率为43–98％，ee的不对称纯度为60–93％ee。的主要对映体的立体化学是小号，与氧化腈的方式的方式相一致Ç α -硅在烯醛的面抗-小号-反式 催化剂部位的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.033

文献信息

• Chiral ruthenium Lewis acid-catalyzed nitrile oxide cycloadditions
  作者：Yasmin Brinkmann、Reniguntala J. Madhushaw、Rodolphe Jazzar、Gerald Bernardinelli、E. Peter Kündig

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.033

  日期：2007.8

  (acetone)(R,R)-BIPHOP-F)Cp][SbF6], a transition metal Lewis acid that catalyzes the [3+2] dipolar cycloaddition reaction between aryl nitrile oxides and α,β-unsaturated aldehydes to give chiral 2-isoxazolines with yields of 43–98% and asymmetric purity of 60–93% ee. The stereochemistry of the major enantiomer is S, consistent with an approach of the nitrile oxide to the Cα-Si face of the enal in the anti-s-trans

  详细描述了手性配体（R，R）-BIPHOP-F的合成。它与阳离子环戊二烯基钌片段的配位产生[Ru（丙酮）（R，R）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]，一种过渡金属路易斯酸，催化芳基腈之间的[3 + 2]双极环加成反应。氧化物和α，β-不饱和醛可制得手性2-异恶唑啉，产率为43–98％，ee的不对称纯度为60–93％ee。的主要对映体的立体化学是小号，与氧化腈的方式的方式相一致Ç α -硅在烯醛的面抗-小号-反式 催化剂部位的构象。