ethyl 3-(1-cyclohexyl)-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-[N-[4-methoxyphenylamino]]pent-4-enoate | 1003047-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-cyclohexyl)-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-[N-[4-methoxyphenylamino]]pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 4-[3-cyclohexyl-5-ethoxy-4-(4-methoxyanilino)-5-oxopent-1-en-2-yl]benzoate；methyl 4-[3-cyclohexyl-5-ethoxy-4-(4-methoxyanilino)-5-oxopent-1-en-2-yl]benzoate
• CAS: 1003047-55-9
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₅
• 分子量: 465.59
• InChiKey: OCHQSLZKPDAVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(4-methoxyphenyl)iminoacetate 、 环己基丙二醇 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 palladium diacetate cesium fluoride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-(1-cyclohexyl)-4-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-[N-[4-methoxyphenylamino]]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基钯 Umpolung 的三组分偶联法合成非天然 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过 Pd 以区域控制和非对映选择性的方式制备高度取代的非天然 α-氨基酯，例如 3-烷基-4-（芳基或乙烯基）-2-（N-4-甲氧基苯基-胺）戊酸乙酯(II)-催化硼酸和丙二烯与亚氨基乙酸乙酯的三组分偶联，依赖于单-π-烯丙基钯配合物的传统亲电性的umpolung。对 2-氨基戊-4-烯酸酯进行 N-烯丙基化和分子内闭环复分解，得到具有 α-氨基酯基团的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990845

文献信息

• Synthesis of Unnatural <b>α</b>-Amino Acid Derivatives via a Three-Component Coupling Method Utilizing an Allylpalladium Umpolung
  作者：Helena Malinakova、Chad Hopkins

  DOI：10.1055/s-2007-990845

  日期：2007.11

  Highly substituted unnatural α-amino esters, for example, ethyl 3-alkyl-4-(aryl or vinyl)-2-(N-4-methoxyphenyl-amine)pent-4-enoates were prepared in a regiocontrolled and diastereoselective manner via Pd(II)-catalyzed three-component coupling of boronic acids and allenes with ethyl iminoacetate relying on the umpolung of the traditional electrophilicity of mono-π-allylpalladium complexes. The 2-aminopent-4-enoates

  通过 Pd 以区域控制和非对映选择性的方式制备高度取代的非天然 α-氨基酯，例如 3-烷基-4-（芳基或乙烯基）-2-（N-4-甲氧基苯基-胺）戊酸乙酯(II)-催化硼酸和丙二烯与亚氨基乙酸乙酯的三组分偶联，依赖于单-π-烯丙基钯配合物的传统亲电性的umpolung。对 2-氨基戊-4-烯酸酯进行 N-烯丙基化和分子内闭环复分解，得到具有 α-氨基酯基团的四氢吡啶。