N-(2,6-二氯苄基)-2-氯-5-硝基嘧啶-4-胺 | 1017252-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二氯苄基)-2-氯-5-硝基嘧啶-4-胺
• 英文名称: N-(2,6-dichlorobenzyl)-2-chloro-5-nitropyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 1017252-84-4
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃N₄O₂
• 分子量: 333.561
• InChiKey: LWXLTGSLYSXNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二氯苄基)-2-氯-5-硝基嘧啶-4-胺 在 Raney 2800 Nickel 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.8h， 生成 9-(2,6-dichlorobenzyl)-2-(3-aminopropylamino)-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/143674

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄胺 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2,6-二氯苄基)-2-氯-5-硝基嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  2-Benzimidazolyl-9-(chroman-4-yl)-purinone derivatives as JAK3 inhibitors

  摘要：

  A novel class of Janus tyrosine kinase 3 (JAK3) inhibitors based on a 2-benzimidazoylpurinone core structure is described. Through substitution of the benzimidazoyl moiety and optimization of the N-9 substituent of the purinone, compound 24 was identified incorporating a chroman-based functional group. Compound 24 shows excellent kinase activity, good oral bioavailability and demonstrates efficacy in an acute mechanistic mouse model through inhibition of interleukin-2 (IL-2) induced interferon-gamma (INF-gamma) production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.080

文献信息

• Purinones and 1H-imidazopyridinones as PKC-theta inhibitors
  申请人：Roughton Andrew

  公开号：US20080085909A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  A chemical genus of purinones and 1H-imidazopyridinones, which are useful as PKCθ inhibitors, and their methods of use are disclosed. The genus is represented by the formula I: A representative example is:

  一种化学属于嘌呤酮和1H-咪唑吡啶酮的化合物，可作为PKCθ抑制剂，并公开了它们的使用方法。该属于由公式I表示：一个代表性的例子是：
• PURINONES AND 1H-IMIDAZOPYRIDINONES AS PKC-THETA INHIBITORS
  申请人：Pharmacopeia, LLC

  公开号：EP2152708A1

  公开（公告）日：2010-02-17
• US7989459B2
  申请人：——

  公开号：US7989459B2

  公开（公告）日：2011-08-02
• [EN] PURINONES AND 1H-IMIDAZOPYRIDINONES AS PKC-THETA INHIBITORS<br/>[FR] PURINONES ET 1H-IMIDAZOPYRIDINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PKC-THÊTA
  申请人：PHARMACOPEIA INC

  公开号：WO2008143674A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] A chemical genus of purinones and 1H-imidazopyridinones, which are useful as PKCT inhibitors, and their methods of use are disclosed. The genus is represented by the formula (I). A representative example is: (II).
  [FR] L'invention concerne un genre chimique de purinones et de 1H-imidazopyridinones qui sont utiles en tant qu'inhibiteurs de PKCT, et leurs procédés d'utilisation. Le genre est représenté par la formule (I). Un exemple représentatif est: (II).
• 2-Benzimidazolyl-9-(chroman-4-yl)-purinone derivatives as JAK3 inhibitors
  作者：Andrew G. Cole、Adolph C. Bohnstedt、Vidyadhar Paradkar、Celia Kingsbury、Jorge G. Quintero、Haengsoon Park、Yingchun Lu、Ming You、Irina Neagu、David J. Diller、Jeffrey J. Letourneau、Yuefei Shao、Ray A. James、Christopher M. Riviello、Koc-Kan Ho、Tsung H. Lin、Bojing Wang、Kenneth C. Appell、Matthew Sills、Elizabeth Quadros、Earl F. Kimble、Michael H.J. Ohlmeyer、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.080

  日期：2009.12

  A novel class of Janus tyrosine kinase 3 (JAK3) inhibitors based on a 2-benzimidazoylpurinone core structure is described. Through substitution of the benzimidazoyl moiety and optimization of the N-9 substituent of the purinone, compound 24 was identified incorporating a chroman-based functional group. Compound 24 shows excellent kinase activity, good oral bioavailability and demonstrates efficacy in an acute mechanistic mouse model through inhibition of interleukin-2 (IL-2) induced interferon-gamma (INF-gamma) production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.