1-(2,2-difluoroethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate | 1374561-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-difluoroethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate
• 英文别名: [1-(2,2-Difluoroethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] benzoate
• CAS: 1374561-19-9
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 333.335
• InChiKey: MIAZPTSYXLBFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate 在 sodium acetate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2,2-difluoroethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应和脱磺酰化合成含二氟甲基的α-酰氧基甲酰胺衍生物

  摘要：

  通过酸、醛和苯硫基保护的二氟异氰化物的 Passerini 反应，然后间氯过氧苯甲酸介导的氧化和苯磺酰基保护基团的去除，合成了一系列含二氟甲基的 α-酰氧基甲酰胺衍生物。还报道了由 Passerini 产物与 Bu3SnH/偶氮二（异丁腈）之间的反应意外形成的脱酰产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101518

文献信息

• Synthesis of Difluoromethyl-Containing α-Acyloxycarboxamide Derivatives through a Passerini Reaction and Desulfonylation
  作者：Jingjing Wu、Wenwen Zhao、Song Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201101518

  日期：2012.3

  series of difluoromethyl-containing α-acyloxycarboxamide derivatives were synthesized through a Passerini reaction of acids, aldehydes, and phenylsulfanyl-protected difluorinated isocyanide followed by meta-chloroperoxybenzoic acid mediated oxidation and the removal of the phenylsulfonyl protecting group. The unexpected formation of deacylation products from the reaction between the Passerini products

  通过酸、醛和苯硫基保护的二氟异氰化物的 Passerini 反应，然后间氯过氧苯甲酸介导的氧化和苯磺酰基保护基团的去除，合成了一系列含二氟甲基的 α-酰氧基甲酰胺衍生物。还报道了由 Passerini 产物与 Bu3SnH/偶氮二（异丁腈）之间的反应意外形成的脱酰产物。