N-(2,6-二甲基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 | 97769-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(4-methoxybenzoyl)aniline
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)-4-methoxybenzamide；4-Methoxy-benzoesaeure-<2,6-dimethyl-anilid>
• CAS: 97769-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GPQWVHPHWNPAGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到4-Hydroxy-N-(2,6-dimethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant agents using cyano dimethylphenyl benzamides

  摘要：

  这项发明提供了一些4-取代苯甲酰胺衍生物，它们的药物制剂，以及它们作为抗惊厥剂的使用。

  公开号：

  US04835181A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用市售的耐空气和潮气稳定的钯/ NHC（N-杂环碳）络合物对仲酰胺进行两步转氨基的一般方法

  摘要：

  据报道，第一种通用方法是对由Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配合物催化的仲羧酰胺进行氨基转移。市售的空气和湿气稳定（NHC）Pd（R-烯丙基）Cl配合物可以实现广泛的N - Boc和N- Ts酰胺的C-N交叉偶联，这是通过选择性酰胺N-官能化获得的，与非亲核性苯胺和位阻胺的收率非常好。多功能钯-NHC络合物作为催化剂的首次使用代表了通过N-C活化进行过渡金属催化的酰胺的C（酰基）-N氨基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00796

文献信息

• Structural Studies on Bioactive Compounds. 23. Synthesis of Polyhydroxylated 2-Phenylbenzothiazoles and a Comparison of their Cytotoxicities and Pharmacological Properties with Genistein and Quercetin
  作者：Malcolm F. G. Stevens、Carol J. McCall、Peter Lelievald、Peter Alexander、Audrey Richter、Donna E. Davies

  DOI：10.1021/jm00037a020

  日期：1994.5

  receptor tyrosine kinase or the PDGF receptor tyrosine kinase in a standard mitogenesis assay utilizing human fibroblasts, no discrimination was observed. In this assay, the compounds inhibited DNA synthesis when added to cells during S phase. This suggests that inhibition could not be interpreted in terms of tyrosine kinase inactivation but more likely as a relatively broad specificity for the ATP-binding

  通过前体甲氧基化的2-苯基苯并噻唑9的去甲基化制备了一系列的多羟基化的2-苯基苯并噻唑3。构建苯并噻唑核的关键步骤涉及甲氧基化的硫代苯并甲腈8的雅各布森环化。目标化合物抑制WiDr人结肠肿瘤细胞和MCF-7人乳腺肿瘤细胞在体外的IC50值都在低微摩尔范围内，但对MCF-7细胞的活性与雌激素受体结合亲和力无关。与亲本3T3系相比，没有一种化合物对用pp120gag-abl酪氨酸激酶编码的经Abelson病毒转化的ANN-1细胞表现出选择性的细胞毒性。化合物对A431细胞膜制剂中的EGF受体相关蛋白酪氨酸激酶的抑制作用很小。活性最高的化合物是4,6-二羟基-2-（4-羟基苯基）苯并噻唑（3b），其整体羟基取代方式与染料木黄酮（1a）相同。这些化合物对EGF受体的细胞毒性较弱，过度表达细胞系HN5，但在使用人成纤维细胞的标准有丝分裂试验中测试了针对EGF受体酪氨酸激酶或PDGF受体酪氨酸激酶的差
• Anticonvulsant Activity of Some 4-Methoxy- and 4-Chlorobenzanilides
  作者：C. Randall Clark、Carl L. McMillian

  DOI：10.1002/jps.2600790308

  日期：1990.3

  A series of mono-, di-, and trimethylated derivatives of 4-chloro- and 4-methoxybenzanilide was synthesized and evaluated for anticonvulsant activity. This series was prepared in the course of studies designed to examine the relationship between anticonvulsant effects and benzamide structure. The compounds were tested in mice against seizures induced by maximal electroshock (MES) and pentylenetetrazole

  合成了一系列4-氯-和4-甲氧基苯甲腈的单，二和三甲基化衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该系列是在研究过程中准备的，旨在研究抗惊厥作用与苯甲酰胺结构之间的关系。在小鼠中对化合物进行了测试，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作，以及用旋翼仪测定神经功能缺损。在腹膜内给药的小鼠中，4-甲氧基-2，6-二甲基苯甲酰苯胺（4）在MES测试中显示中位抗惊厥药效价（ED50）为18.58 mg / kg，在旋翼车中显示中位毒性（TD50）为133.72 mg / kg检测，得到的保护指数（PI ＝ TD50 / ED50）为7.2。在口服给予4的小鼠中，抗MES ED50为27.40 mg / kg，确定的TD50剂量为342。
• Copper-Catalyzed Domino [1,3]/[1,2] Rearrangement for the Efficient Synthesis of Multisubstituted <i>ortho</i>-Anisidines
  作者：Yasuhiro Ishida、Itaru Nakamura、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.8b03669

  日期：2018.7.18

  carbene-Cu-catalyzed domino rearrangement of N-methoxyanilines that possess an electron-donating functional group, such as an alkyl or an aryl group, at the ortho position. The reaction proceeded first through a [1,3]-rearrangement of the methoxy group to the ortho position bound to the electron-donating substituent, followed by a semipinacol type [1,2]-rearrangement of the electron-donating group from the ortho

  通过阳离子 N-杂环卡宾-Cu 催化多米诺重排 N-甲氧基苯胺，在邻位具有供电子官能团，如烷基或芳基，可有效合成多取代的邻茴香胺。反应首先通过甲氧基的 [1,3]-重排到与给电子取代基结合的邻位，然后是半频哪醇型 [1,2]-从邻位的给电子基团重排到元位置。机理研究表明，两种重排反应都是由阳离子 Cu 催化剂促进的。
• Anticonvulsant agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04939163A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  This invention provides certain 4-substituted benzamide derivatives, their pharmaceutical formulations, and their use as anticonvulsant agents.

  这项发明提供了某些4-取代苯甲酰胺衍生物、它们的制药配方以及它们作为抗惊厥剂的用途。
• [Pd(NHC)(acac)Cl]: Well-Defined, Air-Stable, and Readily Available Precatalysts for Suzuki and Buchwald–Hartwig Cross-coupling (Transamidation) of Amides and Esters by N–C/O–C Activation
  作者：Tongliang Zhou、Guangchen Li、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01053

  日期：2019.5.3

  A general class of well-defined, air-stable, and readily available Pd(II)-NHC precatalysts (NHC = N-heterocyclic carbene) for Suzuki and Buchwald-Hartwig cross-coupling of amides (transamidation) and esters by selective N-C/O-C cleavage is reported. Since these precatalysts are highly active and the easiest to synthesize, the study clearly suggests that [Pd(NHC)(acac)Cl] should be routinely included during the development of new cross-coupling methods. An assay for in situ screening of NHC salts in this cross-coupling manifold is presented.