N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-L-丙氨酸 | 87764-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-L-丙氨酸
• 中文别名: 外消旋-甲霜灵羧酸
• 英文名称: (S)-2-[(2,6-dimethylphenyl)(methoxyacetyl)amino]propionic acid
• 英文别名: (S)-2-[(2,6-dimethylphenyl)methoxyacetylamino]propionic；(S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-DL-alanine；N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyacetyl)alanine；S-metalaxyl acid；(S)-metalaxyl carboxylic acid；(S)-metalaxyl acid；Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-；(2S)-2-(N-(2-methoxyacetyl)-2,6-dimethylanilino)propanoic acid
• CAS: 87764-37-2；75596-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZRIKZVLHMGYCIR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methoxyacetyl)-2,6-dimethylaniline 在 sodium methylate 作用下， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING N-PHENYL-N-METHOXYACETYL-DL-ALANINE-METHYLESTER DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP0423282B1

文献信息

• 一种含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108689877B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方法与应用。它由(R)‑N‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯在氢氧化钠水溶液中，加热条件下进行水解反应，得到中间体(R)‑N‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸；中间体与甲氧基乙酰氯在有机溶剂中反应，生成N‑(2,6‑二甲基苯基)‑N‑(2‑甲氧基乙酰基)‑丙氨酸；N‑(2,6‑二甲基苯基)‑N‑(2‑甲氧基乙酰基)‑丙氨酸、取代苯胺加入溶剂中，以EDC为缩合剂，进行酰胺化反应，经后处理得含手性碳的双酰胺类化合物。本发明其制备方法简单、操作方便，得到的化合物在500mg/ml浓度下对粘虫表现出了较好的抑制性，抑制率高达80%以上，绝大多数达到100%。
• Neue alpha-Azolyl-alpha-phenylessigsäurederivate, ihre Herstellung, sie enthaltende Fungizide, Verfahren zur Bekämpfung von Fungi und zur Herstellung von Fungiziden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010270A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Die neuen a-Azolyl-a-phenyl- essigsäurederivate der Formel in der X Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, m 1,2 oder3, A die Gruppe OR oder NR1R2 (worin R, R1 und R2 die in der Beschreibung angeführte Bedeutung besitzen), und Az einen Imidazol- 1-yl oder 1,2,4-Triazol-1-yl- rest bedeuten, z.B. a-(2,4- Dichlorphenyl)- a-(1,2,4- triazol-1-yl)-essigsäure-N-2-butyl-N-methylamid, sowie deren Säureadditionssalze und Metallkomplexe, besitzen gute fungizide Wirkung. Sie können hergestellt werden, indem man die entsprechenden α-Halogen-α- phenylessigsäurederivate mit Imidazol oder 1,2,4-Triazol umsetzt.

  新的 a-叠氮基-a-苯基乙酸衍生物，其式如下 其中 X 为氢、氟、氯或溴，m 为 1、2 或 3，A 为基团 OR 或 NR1R2（其中 R、R1 和 R2 具有说明中给出的含义），Az 为咪唑-1-基或 1,2,4-三唑-1-基，例如： a-(2,4-二氯苯基)-a-(1,2,4-三唑-1-基)例如 a-（2,4-二氯苯基）-a-（1,2,4-三唑-1-基）-乙酸-N-2-丁基-N-甲酰胺，以及它们的酸加成盐和金属络合物具有良好的杀菌活性。 它们可以通过相应的 α-卤代-α-苯乙酸衍生物与咪唑或 1,2,4-三唑反应制备。
• Substituierte Sulfonsäureanilide, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0013742A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Substituierte Sulfonsäureanilide der Formel (I) worin n R1 einen gegebenenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl- oder Arylalkylrest Cyano, Thiocyanato, einen gegebenenfalls -alkylsubstituierten Amino-, Aminosulfonyl-, Guanyl-, N2-Hydroxyguanyl-, Hydroximoyl- oder Alkoxyimidoylrest, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylrest oder einen substituierten Arylsulfinyl- oder Arylsulfonylrest bedeutet, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkanoylrest bedeuten, R4 ein Alkoxycarbonyl, einen gegebenenfalls substituierten Alkanoyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Alkylthiocarbonylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Carbamoyl- oder Aminosulfonylrest ist und für einen gegebenenfalls halogensubstituierten C1-4-Alkylrest steht. Diese Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R1-L oder von Verbindungen der Formel (IV) mit einem Sulfonierungsmittel der allgemeinen Formel (V) R1, R2, R3, R4 und R5 haben die oben genannten Bedeutungen, L und Z sind Austrittsgruppen. Diese Sulfonsäureanilide haben eine Wachstumsregulierende Wirkung auf Pflanzen und können auch mit anderen Wirkstoffen verwendet werden.

  式(I)的取代磺酸苯胺酯 其中 n R1 是任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基或芳烷基基 氰基、硫氰酸基、任选-烷基取代的氨基、氨磺酰基、鸟苷基、N2-羟基鸟苷基、羟基亚氨酰基或烷氧亚氨酰基、任选卤素取代的氨基、氨磺酰基、鸟苷基、羟基亚氨酰基或烷氧亚氨酰基、任选卤素取代的烷基、N2-羟基鸟苷基、羟基亚氨酰基或烷氧亚氨酰基、任选卤素取代的烷基、N2-羟基鸟苷基、羟基亚氨酰基或烷氧亚氨酰基。N2-羟基胍基、羟基亚氨酰基或烷氧基亚氨酰基，任选卤素取代的烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或取代的芳基亚磺酰基或芳基磺酰基、 R2 和 R3 相同或不同，表示氢、卤素、氰基、硫氰酸基、硝基、任选卤素取代的 烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷酰基、 R4 是烷氧羰基、任选取代的烷酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基或烷基硫代羰基或任选取代的氨基甲酰基或氨基磺酰基，并代表任选卤素取代的 C1-4 烷基。 这些化合物的制备方法是将式 (II) 的化合物 与通式 R1-L 的化合物或式 (IV) 的化合物反应 与通式（V）的磺化剂反应 R1、R2、R3、R4 和 R5 具有上述含义，L 和 Z 为离去基团。 这些磺酸苯胺对植物有生长调节作用，也可与其他活性成分一起使用。
• Substituierte Alkylammoniumsalze, ihre Herstellung und Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017209A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Die Erfindung betrifft substituierte Alkylammoniumsalze der Formel in der Ar einen substituierten Phenylrest, X Sauerstoff oder Schwefel, n die Zahl 0, 1 oder 2, B einen Chinuclidin- oder Pyrrolizidinbicyclus oder einen substituierten Ammoniumrest und Z das Anion einer nicht phytotoxischen Saure bedeuten. Weiter betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen sowie deren Verwendung als Wachstumsregulatoren.

  本发明涉及式如下的取代烷基铵盐 其中 Ar 是取代的苯基，X 是氧或硫，n 是数字 0、1 或 2，B 是奎宁环或吡咯烷环或取代的铵基，Z 是非植物毒性酸的阴离子。本发明还涉及化合物的制备及其作为生长调节剂的用途。
• Pflanzenwachstumsregulierende Mittel enthaltend substituierte Alkylammoniumsalze und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0026872A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  Die Erfindung betrifft substituierte Alkylammoniumsalze der Formel in welcher R', R2 und R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt, n die Zahl 2, 3 oder 4 ist, A einen Chinuclidin- oder Pyrrolizidinbicyclus oder die Gruppe -NR4R5R6 darstellt, in weicher R4, R5 und R6 C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C2-6-Alkinyl bedeuten, die durch Halogen, Cyan oder C1-4-Alkoxy substituiert sein können, oder ferner R5 und R6 als Alkylengruppen Teil eines gegebenenfalls durch C1-3-Alkyl substituierten 5- oder 6gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen im Ring sind und Z das Anion einer beliebigen nichtphytotoxischen Säure HZ bedeutet. Weiter betrifft die Erfindung die Herstellung der Substanzen, Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, welche diese Substanzen enthalten, und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

  本发明涉及式如下的取代烷基铵盐 其中 R'、R2 和 R3 是氢、C1-4-烷基或氟、氯或溴、 X 是氧或硫 n 是数字 2、3 或 4、 A 代表奎宁环或吡咯烷自行车或基团-NR4R5R6，其中 R4、R5 和 R6 代表 C1-6 烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基，它们可被卤素、氰基或 C1-4 烷氧基取代、或者，作为亚烷基的 R5 和 R6 是任选被 C1-3 烷基取代的 5 元或 6 元杂环的一部分，环中有 1 至 3 个杂原子，Z 是任何非植物毒性酸 HZ 的阴离子。本发明还涉及这些物质的制备、含有这些物质的植物生长调节剂及其用于调节植物生长的用途。