ethyl 2-formyl-2-methyl-4-pentenoate | 79164-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-formyl-2-methyl-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-formyl-2-methylpent-4-enoate；4-Pentenoic acid, 2-formyl-2-methyl-, ethyl ester
• CAS: 79164-14-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WTGDHMARQKMGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formyl-2-methyl-4-pentenoate 在 Oxone 、 乙基溴化镁 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-benzyl-3-methyl-3-(2-oxopropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基Ç ？H氧化受阻底物的选择性超过氧化程度可调节

  摘要：

  Oxone和钯（II）催化剂的使用可实现位阻α-季内酰胺的有效烯丙基CH氧化，这些胺在已知条件下无法发生类似转化。这种简单，安全，有效的CH活化系统可实现在对烯丙基乙酸酯的双电子氧化与对映体的四电子氧化之间不同寻常的可调节选择性，而主要产物取决于是否存在水。还证明了通过该方法可得到的乙酸烯丙酯和烯醛产品的通用合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201504007
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基丙二酸二乙酯 在 光气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 ethyl 2-formyl-2-methyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基Ç ？H氧化受阻底物的选择性超过氧化程度可调节

  摘要：

  Oxone和钯（II）催化剂的使用可实现位阻α-季内酰胺的有效烯丙基CH氧化，这些胺在已知条件下无法发生类似转化。这种简单，安全，有效的CH活化系统可实现在对烯丙基乙酸酯的双电子氧化与对映体的四电子氧化之间不同寻常的可调节选择性，而主要产物取决于是否存在水。还证明了通过该方法可得到的乙酸烯丙酯和烯醛产品的通用合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201504007

文献信息

• PREPARATION OF ALLYL VINYL ETHERS BY WITTIG REACTION OF ALLYL FORMATES
  作者：Minoru Suda

  DOI：10.1246/cl.1981.967

  日期：1981.7.5

  Substituted allyl vinyl ethers are obtainable by the reaction of allyl formates with Wittig reagents. Reactivity of some of the produced allyl vinyl ethers was also examined.

  取代的烯丙基乙烯基醚可通过甲酸烯丙酯与 Wittig 试剂的反应获得。还检查了一些生产的烯丙基乙烯基醚的反应性。
• Palladium(II)-Catalyzed Allylic CH Oxidation of Hindered Substrates Featuring Tunable Selectivity Over Extent of Oxidation
  作者：Xiangyou Xing、Nicholas R. O'Connor、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201504007

  日期：2015.9.14

  use of Oxone and a palladium(II) catalyst enables the efficient allylic CH oxidation of sterically hindered α‐quaternary lactams which are unreactive under known conditions for similar transformations. This simple, safe, and effective system for CH activation allows for unusual tunable selectivity between a two‐electron oxidation to the allylic acetates and a four‐electron oxidation to the corresponding

  Oxone和钯（II）催化剂的使用可实现位阻α-季内酰胺的有效烯丙基CH氧化，这些胺在已知条件下无法发生类似转化。这种简单，安全，有效的CH活化系统可实现在对烯丙基乙酸酯的双电子氧化与对映体的四电子氧化之间不同寻常的可调节选择性，而主要产物取决于是否存在水。还证明了通过该方法可得到的乙酸烯丙酯和烯醛产品的通用合成效用。