N-(2-methylphenylsulfinyl)-N-(tert-butyl)amine | 1297459-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylphenylsulfinyl)-N-(tert-butyl)amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 1297459-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: GVDBBPUDYRMLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2-巯基甲苯 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 以74%的产率得到N-(2-methylphenylsulfinyl)-N-(tert-butyl)amine
  参考文献：
  名称：

  硫醇与胺脱氢偶联铜催化形成硫氮键

  摘要：

  铜催化的硫氮键形成可以通过芳基硫醇与胺的脱氢偶联来进行。磺胺类或磺胺类可通过在空气中或氧气气氛下使用铜催化剂制备。此外，涉及钯催化剂和铜催化剂组合的反应选择性地提供亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000167

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Synthesis of Sulfinamides Using Thiols or Disulfides with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201600091

  日期：2016.4

  Copper-catalyzed coupling of thiols with amines was used to synthesize numerous sulfinamides in excellent yields. Sulfenamides or sulfonamides were also formed as reaction byproducts albeit in trace quantities. The procedure is carried out as a one step and was found to be promoted by the addition of water and NH4PF6 under aerobic conditions. Furthermore, the reaction proceeds smoothly when using disulfides

  硫醇与胺的铜催化偶联用于以优异的产率合成多种亚磺酰胺。磺胺类或磺胺类也作为反应副产物形成，尽管是痕量的。该过程作为一个步骤进行，并发现在有氧条件下加入水和 NH4PF6 可以促进该过程。此外，当使用二硫化物时，反应顺利进行。因此，很明显，在这些反应条件下，硫醇和二硫化物都是有用的硫源。
• Copper-Catalyzed Formation of Sulfur-Nitrogen Bonds by Dehydrocoupling of Thiols with Amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201000167

  日期：2010.5

  Copper-catalyzed formation of sulfur–nitrogen bonds can be performed by a dehydrocoupling of aryl thiols with amines. Sulfenamides or sulfonamides can be produced by the use of a copper catalyst in air or under oxygen atmosphere. Furthermore, a reaction involving the combination of a palladium catalyst and a copper catalyst selectively afforded sulfinamides.

  铜催化的硫氮键形成可以通过芳基硫醇与胺的脱氢偶联来进行。磺胺类或磺胺类可通过在空气中或氧气气氛下使用铜催化剂制备。此外，涉及钯催化剂和铜催化剂组合的反应选择性地提供亚磺酰胺。