5-(6-(benzyloxy)benzofuran-2-yl)-6-methoxy-benzo[d][1,3]dioxole | 960403-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(6-(benzyloxy)benzofuran-2-yl)-6-methoxy-benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Methoxy-6-(6-phenylmethoxy-1-benzofuran-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 960403-01-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: VEBOSLSTLOVWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-(benzyloxy)benzofuran-2-yl)-6-methoxy-benzo[d][1,3]dioxole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到2-(2'-methoxy-4',5'-methylenedioxyphenyl)-6-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A practicable environmentally benign one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种在常温下环保型单锅合成 2-芳基苯并呋喃的方法。其特点是取代水杨醛的正羟基辅助维蒂希反应，然后原位氧化环化。其优点包括：材料易得且无害、反应条件温和（室温、绿色溶剂和单锅方式）、易于操作和总产率高。利用这种方法合成了各种 2-芳基苯并呋喃，包括四种天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2gc16181h
• 作为产物：
  描述：

  ((6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)triphenylphosphonium chloride 、 4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 PEG-600 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-(6-(benzyloxy)benzofuran-2-yl)-6-methoxy-benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A practicable environmentally benign one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans at room temperature

  摘要：

  我们开发出了一种在常温下环保型单锅合成 2-芳基苯并呋喃的方法。其特点是取代水杨醛的正羟基辅助维蒂希反应，然后原位氧化环化。其优点包括：材料易得且无害、反应条件温和（室温、绿色溶剂和单锅方式）、易于操作和总产率高。利用这种方法合成了各种 2-芳基苯并呋喃，包括四种天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2gc16181h

文献信息

• A practicable environmentally benign one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans at room temperature
  作者：Lian-Yan Liao、Gang Shen、Xue Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c2gc16181h

  日期：——

  An environmentallyfriendly one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans under ambient temperature has been developed. It features an ortho-hydroxyl group assisted Wittig reaction of substituted salicylaldehyde followed by an in situ oxidative cyclization. Its advantages include readily available and non-hazardous materials, benign reaction conditions (room temperature, green solvent and one-pot manner), easy work-up and high overall yields. Utilizing this methodology, various 2-aryl-benzofurans including four natural products have been synthesized.

  我们开发出了一种在常温下环保型单锅合成 2-芳基苯并呋喃的方法。其特点是取代水杨醛的正羟基辅助维蒂希反应，然后原位氧化环化。其优点包括：材料易得且无害、反应条件温和（室温、绿色溶剂和单锅方式）、易于操作和总产率高。利用这种方法合成了各种 2-芳基苯并呋喃，包括四种天然产物。