4-cyanophenyl (2E,4E)-5-(4'-hydroxyphenyl)pentadienoate | 313048-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanophenyl (2E,4E)-5-(4'-hydroxyphenyl)pentadienoate
• 英文别名: (4-cyanophenyl) (2E,4E)-5-(4-hydroxyphenyl)penta-2,4-dienoate
• CAS: 313048-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: CVVHTBHDJALZQB-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  avenalumic acid 在 草酰氯 、 氢氟酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 4-cyanophenyl (2E,4E)-5-(4'-hydroxyphenyl)pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  芳基（2E，4E）-5-（4'-羟基苯基）戊二烯酸酯的解离碱水解中存在伸长的对氧乙烯酮中间体

  摘要：

  具有酸性离去基团的标题酯的碱性水解遵循E1cB机理，该机理涉及“超扩展”对-氧代乙烯酮中间体的参与。对于2,4-二硝基苯基酯动力学数据的水解，活化参数和中间体的捕集清楚地表明，解离途径携带了反应通量。表观二阶速率常数与离去基团的pK（a）的布朗斯德图的破坏表明，对于pK（a）大于约6的酯，反应机理从E1cB变为B（Ac）2。

  DOI：

  10.1021/jo0008439