2-benzyl-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1428858-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2-benzyl-6-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1428858-53-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: PHPCHSSLJAQXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-6-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Oxidative Coupling between C(sp²)–H in Benzamides and C(sp³)–H in Toluene Derivatives
  作者：Yoshinori Aihara、Mamoru Tobisu、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja5095342

  日期：2014.11.5

  Oxidative coupling between C(sp(2))-H bonds and C(sp(3))-H bonds is achieved by the Ni(II)-catalyzed reaction of benzamides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with toluene derivatives in the presence of heptafluoroisopropyl iodide as the oxidant. The method has a broad scope and shows high functional group compatibility. Toluene derivatives can be used as the coupling partner

  C(sp(2))-H 键和 C(sp(3))-H 键之间的氧化偶联是通过 Ni(II) 催化的苯甲酰胺与甲苯衍生物的反应来实现的在作为氧化剂的七氟异丙基碘存在下。该方法适用范围广，官能团兼容性好。甲苯衍生物可用作非反应性溶剂中的偶联伙伴。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。