methyl (3R,αS)-3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1236003-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,αS)-3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1236003-31-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: KLMPTJFVCVCHLD-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,αS)-3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭加成的锂ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺：β的不对称合成2,2,3-三取代的氨基酸

  摘要：

  的纯手性氨锂当量的共轭加成ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺的范围内的α，β不饱和酯，得到相应的β氨基酯在中度至非对映选择性的良好水平。纯化后，O-去甲硅烷基化和环化可在> 99：1 dr下提供纯手性异恶唑烷-5-酮。这些模板的顺序烷基化进行后，纯化后得到相应的3,4-抗-二取代和3,4,4-三取代的衍生物作为单一非对映异构体。第一烷基化水平高非对映选择性的在烯醇化物的面发生反向Ç（3）-取代基，而第二烷基化的面部选择性则由手性中继效应决定，该效应取决于C（3）-和C（4）-取代基的相对空间体积。随后的氢解促进二者的切割位Ñ -α甲基苄基和在一个罐中的异恶唑烷-5-酮环内的N-O键，得到相应的β 2,2,3-三取代氨基酸直接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amine 、 肉桂酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.25h， 以65%的产率得到methyl (3R,αS)-3-[N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  共轭加成的锂ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺：β的不对称合成2,2,3-三取代的氨基酸

  摘要：

  的纯手性氨锂当量的共轭加成ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺的范围内的α，β不饱和酯，得到相应的β氨基酯在中度至非对映选择性的良好水平。纯化后，O-去甲硅烷基化和环化可在> 99：1 dr下提供纯手性异恶唑烷-5-酮。这些模板的顺序烷基化进行后，纯化后得到相应的3,4-抗-二取代和3,4,4-三取代的衍生物作为单一非对映异构体。第一烷基化水平高非对映选择性的在烯醇化物的面发生反向Ç（3）-取代基，而第二烷基化的面部选择性则由手性中继效应决定，该效应取决于C（3）-和C（4）-取代基的相对空间体积。随后的氢解促进二者的切割位Ñ -α甲基苄基和在一个罐中的异恶唑烷-5-酮环内的N-O键，得到相应的β 2,2,3-三取代氨基酸直接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.027

文献信息

• Conjugate addition of lithium N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amide: asymmetric synthesis of β2,2,3-trisubstituted amino acids
  作者：Scott A. Bentley、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、Steven M. Toms

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.027

  日期：2010.6

  Conjugate addition of the homochiral ammonia equivalent lithium N-tert-butyldimethylsilyloxy-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of α,β-unsaturated esters gives the corresponding β-amino esters in moderate to good levels of diastereoselectivity. O-Desilylation and cyclisation furnishes homochiral isoxazolidin-5-ones in >99:1 dr after purification. Sequential alkylation of these templates proceeds to

  的纯手性氨锂当量的共轭加成ñ -叔-butyldimethylsilyloxy- ñ - （α -甲基苄基）酰胺的范围内的α，β不饱和酯，得到相应的β氨基酯在中度至非对映选择性的良好水平。纯化后，O-去甲硅烷基化和环化可在> 99：1 dr下提供纯手性异恶唑烷-5-酮。这些模板的顺序烷基化进行后，纯化后得到相应的3,4-抗-二取代和3,4,4-三取代的衍生物作为单一非对映异构体。第一烷基化水平高非对映选择性的在烯醇化物的面发生反向Ç（3）-取代基，而第二烷基化的面部选择性则由手性中继效应决定，该效应取决于C（3）-和C（4）-取代基的相对空间体积。随后的氢解促进二者的切割位Ñ -α甲基苄基和在一个罐中的异恶唑烷-5-酮环内的N-O键，得到相应的β 2,2,3-三取代氨基酸直接。