3-(3-Hydroxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: HLYAAUDVFXWWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Hydroxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到3-[3-(4-phenylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  3,5-取代吡唑作为可能的抗菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  多重耐药细菌的出现增加了对新型抗生素的需求，以帮助克服可能被认为对现代医学的最大威胁。在这里，我们报告了通过查耳酮和肼一水合物的一锅循环氧化获得的十五种新型 3,5-二芳基-1H-吡唑的合成。然后针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌筛选合成的吡唑，以确定它们的抗菌潜力。结果表明，化合物7p在 MIC 8 µg/mL 时具有抑菌作用。该化合物对健康哺乳动物细胞 3T3-L1 无毒，最高测试浓度为 50 µg/mL。此外，化合物7p当处理高于 MIC 浓度时，显着影响枯草芽孢杆菌细胞裂解前的细菌形态发生。根据结果​​，确定了一种有前途的先导化合物，可用于未来的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116401
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-取代吡唑作为可能的抗菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  多重耐药细菌的出现增加了对新型抗生素的需求，以帮助克服可能被认为对现代医学的最大威胁。在这里，我们报告了通过查耳酮和肼一水合物的一锅循环氧化获得的十五种新型 3,5-二芳基-1H-吡唑的合成。然后针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌筛选合成的吡唑，以确定它们的抗菌潜力。结果表明，化合物7p在 MIC 8 µg/mL 时具有抑菌作用。该化合物对健康哺乳动物细胞 3T3-L1 无毒，最高测试浓度为 50 µg/mL。此外，化合物7p当处理高于 MIC 浓度时，显着影响枯草芽孢杆菌细胞裂解前的细菌形态发生。根据结果​​，确定了一种有前途的先导化合物，可用于未来的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116401

文献信息

• Syntheses and in Vitro Antiplasmodial Activity of Aminoalkylated Chalcones and Analogues
  作者：Anke Wilhelm、Pravin Kendrekar、Anwar E. M. Noreljaleel、Efrem T. Abay、Susan L. Bonnet、Lubbe Wiesner、Carmen de Kock、Kenneth J. Swart、Jan Hendrik van der Westhuizen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00114

  日期：2015.8.28

  A series of readily synthesized and inexpensive aminoalkylated chalcones and diarylpropane analogues (1-55) were synthesized and tested against chloroquinone-sensitive (D10 and NF54) and -resistant (Dd2 and K1) strains of Plasmodium falciparum. Hydrogenation of the enone to a diarylpropane moiety increased antiplasmodial bioactivity significantly. The influence of the structure of the amine moiety, A-ring substituents, propyl vs ethyl linker, and chloride salt formation on further enhancing antiplasmodial activity was investigated. Several compounds have IC50 values similar to or better than chloroquine (CQ). The most active compound (26) had an IC50 value of 0.01 mu M. No signs of resistance were detected, as can be expected from compounds with structures unrelated to CQ and other currently used antimalarial drugs. Toxicity tests (in vitro CHO cell assay) gave high SI indices.