(S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(R)-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-amide | 221004-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(R)-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-amide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2R)-2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl]-4-methylpentanamide
• CAS: 221004-71-3
• 化学式: C₁₄H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 313.329
• InChiKey: ZKKODBVDUBMURQ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(R)-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (4S,7S,11R)-4-dibenzylamino-7-isobutyl-15-nitro-5,8-dioxo-2-oxa-6,9-diaza-bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(15),12(16),13-trien-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  全面合成环肽生物碱的方法

  摘要：

  通过形成芳基-烷基醚键的大环化是14元环肽类生物素模型合成的关键步骤。在研究过程中开发了一种新的手性2-氨基-1-芳基乙醇化学合成方法

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10513-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-2-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 乙腈 作用下， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid [(R)-2-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  全面合成环肽生物碱的方法

  摘要：

  通过形成芳基-烷基醚键的大环化是14元环肽类生物素模型合成的关键步骤。在研究过程中开发了一种新的手性2-氨基-1-芳基乙醇化学合成方法

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10513-5

文献信息

• A Convergent Approach to Cyclopeptide Alkaloids:  Total Synthesis of Sanjoinine G1
  作者：Taoues Temal-Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0170807

  日期：2002.1.1

  A general strategy for the synthesis of cyclopeptide alkaloids containing an endocyclic aryl-alkyl ether bond has been developed featuring a key intramolecular S(N)Ar reaction. The importance of the N-terminal protective group in the realization of such a strategy is documented. From the appropriate amino acid constituents, the natural sanjoinine G1, a 14-membered para cyclophane, has been synthesized

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。
• An asymmetric total synthesis of sanjoinine G1
  作者：Taoues Laïb、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80025-7

  日期：1999.1

  A convergent total synthesis of sanjoinine G1, a 14-membered cyclopeptide alkaloid was described. Formation of aryl-alkyl ether bond with concomitant construction Of macrocycle by way of an intramolecular SNAr reaction was the key step in this synthesis. Only two conventional peptide coupling steps were required for the preparation of the cyclization precursor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Approach towards the total synthesis of cyclopeptide alkaloids
  作者：Taoues Laïb、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10513-5

  日期：1998.1

  Macrocylization via formation of aryl-alkyl ether bond was a key step in a model synthesis of 14-membered cyclopeptide alaloids. A new chemoenzymatic synthesis of chiral 2-amino-1-arylethanol was developed in the course of this study

  通过形成芳基-烷基醚键的大环化是14元环肽类生物素模型合成的关键步骤。在研究过程中开发了一种新的手性2-氨基-1-芳基乙醇化学合成方法