2-(5'-hydroxy-1',1',5'-trimethylhexyl)-3-methylcyclopropenyl; methyl ketone | 90165-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5'-hydroxy-1',1',5'-trimethylhexyl)-3-methylcyclopropenyl; methyl ketone
• 英文别名: 1-[2-(5-hydroxy-1,1-dimethylhexyl)-3-methyl-2-cyclopropen-1-yl]ethanone；Ethanone, 1-[2-(5-hydroxy-1,1-dimethylhexyl)-3-methyl-2-cyclopropen-1-yl]-；1-[2-(6-hydroxy-2-methylheptan-2-yl)-3-methylcycloprop-2-en-1-yl]ethanone
• CAS: 90165-05-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MNICZKJJCOTVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-hydroxy-1',1',5'-trimethylhexyl)-3-methylcyclopropenyl; methyl ketone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-6-(3'-isopropenyl-2'-methylcycloprop-1'-en-1'-yl)-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第133次通信。紫罗兰酮系列环氧二烯的光化学：二烯侧链上的甲基对环氧乙烷裂解的影响†

  摘要：

  在三重态激发下（λ> 280 nm，丙酮），环氧二烯（E）-2仅经历（E）/（Z）异构化，生成构象体（Z）-2A和（Z）-2B。在单重态激发（λ= 254 nm）上，除（Z）-2A + B外，还形成了环丁烯3A + B。但是，环氧二烯（E）-2不会发生导致卡宾和C，O键裂解产物的反应，这通常分别在紫罗兰酮系列环氧二烯的单线态和三线态激发下观察到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670116
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-Acetyl-2-methylcycloprop-1-enyl)-6-methylheptan-2-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-(5'-hydroxy-1',1',5'-trimethylhexyl)-3-methylcyclopropenyl; methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第133次通信。紫罗兰酮系列环氧二烯的光化学：二烯侧链上的甲基对环氧乙烷裂解的影响†

  摘要：

  在三重态激发下（λ> 280 nm，丙酮），环氧二烯（E）-2仅经历（E）/（Z）异构化，生成构象体（Z）-2A和（Z）-2B。在单重态激发（λ= 254 nm）上，除（Z）-2A + B外，还形成了环丁烯3A + B。但是，环氧二烯（E）-2不会发生导致卡宾和C，O键裂解产物的反应，这通常分别在紫罗兰酮系列环氧二烯的单线态和三线态激发下观察到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670116

文献信息

• PASCUAL, A.;NISHIO, TAKEHIKO;FREI, B.;JEGER, O., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 129-135
  作者：PASCUAL, A.、NISHIO, TAKEHIKO、FREI, B.、JEGER, O.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reactions. 133rd Communication. Photochemistry of epoxydienes of the ionone series: Influence of a methyl group at the diene side chain on the oxirane cleavage
  作者：Alfons Pascual、Takehiko Nishio、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19840670116

  日期：1984.2.1

  exclusively, leading to the conformers (Z)-2A and (Z)-2B. On singlet excitation (λ = 254 nm), apart from (Z)-2A + B, the cyclobutenes 3A + B are formed. However, the epoxydiene (E)-2 does not undergo reactions leading to carbene and C,O-bond cleavage products, which are normally observed on singlet and triplet excitation, respectively, of the epoxydienes of the ionone series.

  在三重态激发下（λ> 280 nm，丙酮），环氧二烯（E）-2仅经历（E）/（Z）异构化，生成构象体（Z）-2A和（Z）-2B。在单重态激发（λ= 254 nm）上，除（Z）-2A + B外，还形成了环丁烯3A + B。但是，环氧二烯（E）-2不会发生导致卡宾和C，O键裂解产物的反应，这通常分别在紫罗兰酮系列环氧二烯的单线态和三线态激发下观察到。