(S)-4-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentan-2-one | 150369-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pentan-2-one；(4S)-4-[(2S,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentan-2-one
• CAS: 150369-16-7
• 化学式: C₄₃H₄₅O₅P
• 分子量: 672.801
• InChiKey: YOMXXCHZNUYTKA-UFOLSUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentan-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,6S)-2,6-Bis-[(2S,3S,5S)-5-benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二氯磷酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-[(2S,3S,5S)-5-Benzyloxymethyl-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从D-甘露糖醇的同手性四环KLMN环中间体的对映选择性构建

  摘要：

  利用C2对称性和将Li 2 Me 2 CuCN非对映选择性共轭加成至γ-烷氧基-α，β-不饱和酰基硅烷和非对映选择性螺酮缩合的有效策略，为D-甘露醇中的芦丁酮B提供了关键的四环KLMN环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73673-2