tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopentanoate | 1229610-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopentanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxopentanoate；tert-butyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxopentanoate
• CAS: 1229610-89-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: YVPRPVMFNHNGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 丙醛 在 samarium(III) isopropoxide 、 丙酮氰醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Nucleophilic Glyoxylation of Aldehydes

  摘要：

  beta-Silyloxy-alpha-keto esters are prepared through a cyanide-catalyzed benzoin-type reaction with silyl glyoxylates and aldehydes. The products undergo a dynamic kinetic resolution to provide enantioenriched orthogonally protected alcohols and can be converted to the corresponding beta-silyloxy-alpha-amino esters.

  DOI：

  10.1021/ol100996w