(E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene | 1265460-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E)-3-fluorobuta-1,3-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 1265460-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: AHDWMMRMRMQUJK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene 、 顺-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到4,5-dibenzenesulfonyl-3-benzyloxy-1-fluorocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene 的合成：一种用于 Diels-Alder 反应的新型氟化二烯

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化工艺合成氟化北原-丹尼谢夫斯基二烯类似物 (E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene 的新方法。这种新型含氟二烯与各种亲二烯体反应，以良好的产率提供有用的 1-氟环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259013
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-fluorobut-2-enyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene 的合成：一种用于 Diels-Alder 反应的新型氟化二烯

  摘要：

  已开发出一种通过 Pd 催化工艺合成氟化北原-丹尼谢夫斯基二烯类似物 (E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene 的新方法。这种新型含氟二烯与各种亲二烯体反应，以良好的产率提供有用的 1-氟环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259013

文献信息

• Synthesis of (E)-1-Benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene: A Novel Fluorinated Diene for Diels-Alder Reactions
  作者：Yoshinosuke Usuki、Tsuyoshi Hayashi、Yosuke Wakamatsu、Hideo Iio

  DOI：10.1055/s-0030-1259013

  日期：2010.12

  A new approach has been developed for the synthesis of the fluorinated Kitahara-Danishefsky's diene analogue, (E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene, via a Pd-catalyzed process. This novel fluorine-containing diene reacts with various dienophiles to provide useful 1-fluorocyclohexene derivatives in good yields.

  已开发出一种通过 Pd 催化工艺合成氟化北原-丹尼谢夫斯基二烯类似物 (E)-1-benzyloxy-3-fluoro-1,3-butadiene 的新方法。这种新型含氟二烯与各种亲二烯体反应，以良好的产率提供有用的 1-氟环己烯衍生物。