tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1259292-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1259292-06-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₇
• 分子量: 375.463
• InChiKey: AWRNOAHQYWEGMF-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-1-hydroxy-3,4-bis(methoxymethoxy)hex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aminocyclitol moieties of trehazolin and trehalostatin via enyne metathesis protocol

  摘要：

  Stereoselective and efficient synthesis of respective aminocyclitol moieties 1a and 2a of trehazolin and trehalostatin as hexaacetates 1b and 2b using ring-closing enyne metathesis as the key reaction is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.084
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-1,2-bis(methoxymethoxy)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 亚甲基三苯基膦烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aminocyclitol moieties of trehazolin and trehalostatin via enyne metathesis protocol

  摘要：

  Stereoselective and efficient synthesis of respective aminocyclitol moieties 1a and 2a of trehazolin and trehalostatin as hexaacetates 1b and 2b using ring-closing enyne metathesis as the key reaction is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.084

文献信息

• Stereoselective synthesis of aminocyclitol moieties of trehazolin and trehalostatin via enyne metathesis protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Munagala Alivelu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.084

  日期：2010.12

  Stereoselective and efficient synthesis of respective aminocyclitol moieties 1a and 2a of trehazolin and trehalostatin as hexaacetates 1b and 2b using ring-closing enyne metathesis as the key reaction is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.