E-tetradec-1-en-4-ol-1-boronic acid | 792915-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: E-tetradec-1-en-4-ol-1-boronic acid
• 英文别名: [(E)-4-hydroxytetradec-1-enyl]boronic acid
• CAS: 792915-83-4
• 化学式: C₁₄H₂₉BO₃
• 分子量: 256.193
• InChiKey: HPOVSLSOFIHLGR-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-tetradec-1-en-4-ol-1-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)6,(Z)8-Heneicosadien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成的所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones：涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分

  摘要：

  据报道，使用乙烯基硼酸和乙烯基碘化物中间体的Suzuki偶联，所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones，涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分都进行了立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.095
• 作为产物：
  描述：

  tetradec-1-yn-4-ol 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以29%的产率得到E-tetradec-1-en-4-ol-1-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成的所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones：涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分

  摘要：

  据报道，使用乙烯基硼酸和乙烯基碘化物中间体的Suzuki偶联，所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones，涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分都进行了立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.095

文献信息

• Stereospecific synthesis of all four isomeric 6,8-heneicosadien-11-ones: sex pheromone components of the painted apple moth Teia anartoides
  作者：Daniel J. Comeskey、Barry J. Bunn、Simon Fielder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.095

  日期：2004.10

  The stereospecific synthesis of all four isomeric 6,8-heneicosadien-11-ones, sex pheromone components of the painted apple moth, Teia anartoides, is reported using the Suzuki-coupling of vinyl boronic acid and vinyl iodide intermediates.

  据报道，使用乙烯基硼酸和乙烯基碘化物中间体的Suzuki偶联，所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones，涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分都进行了立体定向合成。