N-benzoyl-L-cystine ethyl ester | 3842-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-L-cystine ethyl ester
• 英文别名: 2；N,N'-Dibenzoyl-L-cystin-diethylester；ethyl (2R)-2-benzamido-3-[[(2R)-2-benzamido-3-ethoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 3842-34-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 504.628
• InChiKey: OVJQGSHNSCCBGN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-L-cystine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1,4-dithio-erythritol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-Benzoyl-L-cysteinethylester
  参考文献：
  名称：

  Ruf, Michael; Burth, Rainer; Weis, Karl, Chemische Berichte, 1996, vol. 129, # 10, p. 1251 - 1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-L-cysteinethylester 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到N-benzoyl-L-cystine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NO-Mediated Aromatic Nitration during Decomposition of Phenolic S-Nitrosothiols in Non-Aqueous Aerobic Medium.

  摘要：

  在溶液中生成了源自 L-半胱氨酸的五种新型 S-亚硝硫醇化合物（6-10），并通过紫外光谱法跟踪了它们的分解速率。在乙腈中，化合物 9 和 10 是该系列中最稳定的，半衰期为 24 小时。具有酚羟基的衍生物 8、9 和 10 提供了一种意想不到的分解途径，在非水介质中发生了芳香环的硝化反应。这似乎与苯氧基自由基有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1634

文献信息

• CYSTEINE AND CYSTINE PRODRUGS TO TREAT SCHIZOPHRENIA AND REDUCE DRUG CRAVINGS
  申请人：Cook James M.

  公开号：US20120220596A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides cysteine and cystine prodrugs for the treatment of schizophrenia and drug addiction. The invention further encompasses pharmaceutical compositions containing prodrugs and methods of using the prodrugs and compositions for treatment of schizophrenia and drug addiction.

  本发明提供了半胱氨酸和半胱氨酸脂质体前药，用于治疗精神分裂症和药物成瘾。本发明还涵盖含有前药的药物组合物及使用前药和组合物治疗精神分裂症和药物成瘾的方法。
• CYSTEINE AND CYSTINE PRODRUGS TO TREAT SCHIZOPHRENIA AND REDUCE DRUG CRAVINGS
  申请人：Marquette University

  公开号：US20150175559A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention discloses cysteine prodrugs having the general formula: cystine dimmers of the cysteine prodrugs having the general formula: protected cysteine analogs having the general formula: and dimmers of the protected cysteine analogs having the general formula: The invention further encompasses pharmaceutical compositions containing the disclosed prodrugs, dimmers, analogs, and methods of using such compounds for treatment of schizophrenia and drug addiction.

  本发明公开了具有以下通式的半胱氨酸前药：具有以下通式的半胱氨酸前药的半胱氨酸二聚体：具有以下通式的保护半胱氨酸类似物：以及具有以下通式的保护半胱氨酸类似物的二聚体：本发明还涵盖了含有所述前药、二聚体、类似物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗精神分裂症和药物成瘾的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING RELAPSE OF ADDICTIVE BEHAVIOR
  申请人：Kalivas Peter

  公开号：US20120046232A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed are methods and compositions comprising mGluR modulators and procysteine drugs. The methods and compositions can be used to treat subjects with prior addiction in order to reduce drug use, drug seeking or relapse.
• US8962692B2
  申请人：——

  公开号：US8962692B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• NO-Mediated Aromatic Nitration during Decomposition of Phenolic S-Nitrosothiols in Non-Aqueous Aerobic Medium.
  作者：Catherine PETIT、Vania BERNARDES-GENISSON、Pascal HOFFMANN、Jean-Pierre SOUCHARD、Serge LABIDALLE

  DOI：10.1248/cpb.48.1634

  日期：——

  Five novel S-nitrosothiol compounds (6-10) derived from L-cysteine were generated in solution and their decomposition rate was followed by UV spectroscopy. In acetonitrile, compounds 9 and 10 were the most stable of this series with a half-life of 24 h. The final organic decomposition products of the five S-nitrosothiols were also analysed. Derivatives 8, 9, and 10, possessing a phenolic hydroxyl group, afforded an unexpected decomposition pathway, with nitration of aromatic ring occurring in non-aqueous media. A mechanism involving a phenoxy radical seems to be implicated.

  在溶液中生成了源自 L-半胱氨酸的五种新型 S-亚硝硫醇化合物（6-10），并通过紫外光谱法跟踪了它们的分解速率。在乙腈中，化合物 9 和 10 是该系列中最稳定的，半衰期为 24 小时。具有酚羟基的衍生物 8、9 和 10 提供了一种意想不到的分解途径，在非水介质中发生了芳香环的硝化反应。这似乎与苯氧基自由基有关。