(2R,4S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4S)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: MIPBWYAHAPQISM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙氧基二氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via endo-Selective Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970597+
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷到稠合的多环醚。（+/-）-半纤维素毒素B的正式合成。

  摘要：

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。

  DOI：

  10.1021/jo001514j

文献信息

• C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. A Formal Synthesis of (±)-Hemibrevetoxin B
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/jo001514j

  日期：2001.2.1

  This paper describes a formal total synthesis of the marine ladder toxin hemibrevetoxin B from Danishefsky's dienes. This approach couples the generation of C-glycosides from cyclic enol ethers with metathesis or acid-mediated annulation reactions. The result is a highly efficient synthesis of the tetracyclic ring system of hemibrevetoxin B.

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。
• A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via <i>endo</i>-Selective Alkynol Cycloisomerization
  作者：Mark M. Gleason、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/jo970597+

  日期：1997.9.1