2-(phenylimino)-5-(3,4,5-trimethoxybenzyliden)thiazolidin-4-one | 352339-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(phenylimino)-5-(3,4,5-trimethoxybenzyliden)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Phenylimino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one；2-phenylimino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 352339-41-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD01097801
• 分子量: 370.429
• InChiKey: JUNUZQZFMFVYDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylimino)-5-(3,4,5-trimethoxybenzyliden)thiazolidin-4-one 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗高血压药的设计，合成及药理筛选

  摘要：

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2-苯氨基噻唑-4-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75.68%的产率得到2-(phenylimino)-5-(3,4,5-trimethoxybenzyliden)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗高血压药的设计，合成及药理筛选

  摘要：

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.032

文献信息

• Design, Synthesis and Pharmacological Screening of Novel Antihypertensive Agents Using Hybrid Approach
  作者：Shashikant V. Bhandari、Kailash G. Bothara、Ajit A. Patil、Trupti S. Chitre、Aniket P. Sarkate、Suraj T. Gore、Sudarshan C. Dangre、Chetan V. Khachane

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.032

  日期：2009.1

  Eight derivatives of general formula 2-(2-(4-(3-((5-substituted methylene)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)-2-hydroxypropylamino)benzoyl)hydrazinyl)-2-oxoethyl nitrate were synthesized and tested for electrocardiographic, antiarrhythmic, vasorelaxing and antihypertensive activity as well as for in-vitro nitric oxide (NO) releasing ability. Compound 8b 2-(2-(4-(3-(5-benzyliden-4-oxo-2-(phenyli

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a