(2E,4E)-ethyl 5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate | 1259544-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E,4E)-ethyl 5-iodo-2,4-dimethyIpenta-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 1259544-78-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: HJPHPWAUMDPYTK-ZCOYIIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以97%的产率得到(2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过B（C 6 F 5）3催化的分子内Diels–Alder（IMDA）反应合成萘乙酸A的八氢萘核

  摘要：

  模型四烯醛9b在庞大的路易斯酸B（C 6 F 5）3的催化下，于-10°C在CH 2 Cl 2中进行分子内Diels–Alder环加成反应，以递送主要成分为顺式熔融的角甲基化八氢萘产物，该产物通过反应部分的可选择的外向取向形成α。这些非对映异构体之一的特征是存在于萘乙酸A核心中的相对和绝对构型，萘乙酸A是天然产物，可作为赖氨酸甲基转移酶SETD8的辅因子竞争性抑制剂。相反，Me 2对反应的催化作用在-40°C的AlCl选择性地提供了由Re-endo取向产生的反式异构体。

  DOI：

  10.1039/c7ob01665d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2E,4E)-ethyl 5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925

文献信息

• [EN] STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN<br/>[FR] VARIANTS STRUCTURAUX DE MYCOLACTONES POUR L'UTILISATION DANS LA MODULATION D'INFLAMMATION, DE L'IMMUNITÉ ET DE LA DOULEUR
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2013072896A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain. Y-O-W (I), wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的肉毒毒素变体，其制备方法，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。Y-O-W(I)，其中Y和W如权利要求1中定义的。
• A Diverted Total Synthesis of Mycolactone Analogues: An Insight into Buruli Ulcer Toxins
  作者：Anne-Caroline Chany、Virginie Casarotto、Marjorie Schmitt、Céline Tarnus、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Olivier Mirguet、Jacques Eustache、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1002/chem.201102542

  日期：2011.12.16

  Mycolactones are complex macrolides responsible for a severe necrotizing skin disease called Buruli ulcer. Deciphering their functional interactions is of fundamental importance for the understanding, and ultimately, the control of this devastating mycobacterial infection. We report herein a diverted total synthesis approach of mycolactones analogues and provide the first insights into their structure–activity

  Mycolactones是复杂的大环内酯类药物，可导致一种严重的坏死性皮肤病，称为Buruli溃疡。理解它们的功能相互作用对于理解并最终控制这种毁灭性的分枝杆菌感染具有至关重要的意义。我们在此报告了分枝杆菌内酯类似物的总合成方法，并基于对L929成纤维细胞的细胞病变分析，首次了解了它们的结构-活性关系。确定了所选类似物的最低致细胞毒性作用浓度，通过与天然毒素比较，可以得到清晰的图像。
• Structural variants of mycolactones for use in modulating inflammation, immunity and pain
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2594561A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain.          Y-O-W     (I) wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备方法，药物组合物及其在调节炎症、免疫和疼痛中的应用。其中，Y和W如权利要求1中所定义。
• STRUCTURAL VARIANTS OF MYCOLACTONES FOR USE IN MODULATING INFLAMMATION, IMMUNITY AND PAIN
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：US20140329771A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention is related to variants of mycolactones of formula (I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in modulating inflammation, immunity and pain. Y—O—W (I), wherein Y and W are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的mycolactones变体，其制备过程，药物组合物以及它们在调节炎症、免疫和疼痛方面的用途。其中，Y和W如权利要求1所定义，公式（I）如下：Y—O—W。
• US9598393B2
  申请人：——

  公开号：US9598393B2

  公开（公告）日：2017-03-21