3-(naphthalen-1-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-6-ol | 1616298-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-6-ol
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-6-ol；3-naphthalen-1-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-6-ol
• CAS: 1616298-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: PVPMACKKUVDCNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 (1E)-N-hydroxynaphthalene-1-carboximidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成5,6-二氢-1,4,2-氧杂噻嗪的新型多米诺反应

  摘要：

  从（E）-N-羟基芳基酰氯与1,4-二硫杂环丁-2,5-的反应轻松合成新型3-芳基-5,6-二氢-1,4,2-恶噻嗪-6-醇描述了在三乙胺存在下的二醇。据推测，这种转化是通过原位产生2-巯基乙醛和一氧化氮及其伴随的[3 + 3]环化反应进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.062

文献信息

• Novel domino reactions for the efficient synthesis of 5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.062

  日期：2014.7

  A facile efficient synthesis of novel 3-aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazin-6-ols from the reaction of (E)-N-hydroxyarylimidoyl chlorides and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of triethylamine is described. This transformation presumably proceeds via in situ generation of 2-mercaptoacetaldehyde and nitrile oxide and their concomitant [3+3] annulation.

  从（E）-N-羟基芳基酰氯与1,4-二硫杂环丁-2,5-的反应轻松合成新型3-芳基-5,6-二氢-1,4,2-恶噻嗪-6-醇描述了在三乙胺存在下的二醇。据推测，这种转化是通过原位产生2-巯基乙醛和一氧化氮及其伴随的[3 + 3]环化反应进行的。