N-(2-乙氧基苯基)-N-甲胺 | 20308-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(2-乙氧基苯基)-N-甲胺
• 英文名称: 2-ethoxy-N-methylaniline
• 英文别名: N-(2-Ethoxyphenyl)-N-methylamine
• CAS: 20308-28-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD03030389
• 分子量: 151.208
• InChiKey: QZICUEWMURMNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-乙氧基苯基)-N-甲胺 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  关于类毒扁豆碱体的合成

  摘要：

  为了研究化学组成与毒扁豆碱样作用之间的关系，建立了1-甲基-3-螺-（N-甲基-哌啶-4）-5-N-甲基氨基甲酰二氢吲哚。在6-位直至乙氧基-二氢吲哚阶段进行相应的氨基甲酸酯的合成，在7-位直至羟氧吲哚阶段的类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350218
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 邻硝基苯乙醚 在 1-[2,6-bis(isopropyl)phenyl]-2-[tert-butyl(2-pyridinyl)phosphino]-1H-Imidazole 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-(2-乙氧基苯基)-N-甲胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基芳烃与甲醇的甲基化

  摘要：

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。

  DOI：

  10.1002/anie.201814146

文献信息

• Amination of Arenes with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-imidazolidinone<i>O</i>-Methoxyacetyloxime
  作者：Nicolas Baldovini、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2003.548

  日期：2003.6

  Treatment of nucleophilic arenes with N,N-dimethyl-2-imidazolidinone O-methoxyacetyloxime and SnCl4 produced the corresponding N-arylimines, which were converted to anilines by hydrolysis with CsOH and to N-methylanilines by LiAlH4 reduction.

  使用N,N-二甲基-2-咪唑啉酮O-甲氧基乙酰肟和SnCl4处理亲核芳香烃，生成了相应的N-芳基亚胺，通过与CsOH水解转化为苯胺，或通过LiAlH4还原转化为N-甲基苯胺。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECHNOLOGY

  公开号：WO2010106333A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 is selected from: aryl; heteroaryl; -NHR3; fused aryl-C4-7-heterocycloalkyI; -CONR4R5; -NHCOR6; -C3-7-cycloalkyl; -O-C3-7-cycloalkyl; -NR3R6; and optionally substituted -C1-6 alkyl; wherein said aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted; R2 is selected from hydrogen, aryl, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7 heterocycloalkyl and halogen, wherein said C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, aryl, heteroaryl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted. Further aspects relate to pharmaceutical compositions, therapeutic uses and process for preparing compounds of formula (I).

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中R1选自：芳基；杂环芳基；-NHR3；融合芳基-C4-7-杂环烷基；-CONR4R5；-NHCOR6；-C3-7-环烷基；-O-C3-7-环烷基；-NR3R6；和可选择地取代的-C1-6烷基；其中所述的芳基、杂环芳基、融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代；R2选自氢、芳基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C3-7-环烷基、杂环芳基、C4-7-杂环烷基和卤素，其中所述的C1-6-烷基、C2-6-烯基、芳基、杂环芳基和C4-7-杂环烷基均可选择地取代。进一步涉及制备具有式（I）的化合物的药物组合物、治疗用途和制备方法的其他方面。
• Selective <i>N</i>-monomethylation of primary anilines with the controllable installation of <i>N</i>-CH₂D, <i>N</i>-CHD₂, and <i>N</i>-CD₃ units
  作者：Jing Meng、Hui-Min Xia、Ai-Qing Xu、Yi-Feng Wang、Zhijuan Wang、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01054e

  日期：——

  The selective N-monomethylation of primary anilines with the controllable installation of N-CH₂D, N-CHD₂, and N-CD₃ units was realized by using the amine-borane/N,N-dimethylformamide (DMF) system as the methyl precursor.

  主要苯胺的选择性N-单甲基化通过使用胺硼烷/N,N-二甲基甲酰胺（DMF）体系作为甲基前体，实现了可控地安装N-CH2D、N-CHD2和N-CD3基团。
• Synthesis and pharmacological studies of 4,4-disubstituted piperidines: a new class of compounds with potent analgesic properties
  作者：Bruno S. Huegi、Anton M. Ebnoether、Erwin Rissi、Fulvio Gadient、Daniel Hauser、Dietmar Roemer、Heinz H. Buescher、Trevor J. Petcher

  DOI：10.1021/jm00355a010

  日期：1983.1

  activity. Several of these analogues show analgesic potency comparable to morphine in the mouse writhing and tail-flick tests. A number of compounds exhibit high affinity for [3H]naloxone binding sites in rat brain membranes. Among the most potent derivatives are compounds 15 and 48. Although opiate-like, attempts to modify this activity with various substituents have failed to produce antagonistic properties

  已经合成了一系列的4，4-二取代的哌啶并评估了其止痛活性。这些类似物中的几种在小鼠扭动和甩尾试验中显示出与吗啡相当的镇痛效果。许多化合物对大鼠脑膜中的[3H]纳洛酮结合位点显示出高亲和力。在最有效的衍生物中是化合物15和48。尽管是鸦片样的，但尝试用各种取代基修饰该活性未能产生拮抗作用。这些类似物中的一些在豚鼠5-羟色胺毒性试验中和在小鼠中由DL-5-羟色氨酸诱导的头抽搐模型中也显示出明显的持久性5-羟色胺拮抗作用。
• α-楝子素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109956952B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一类具有通式Ⅰ结构的α‑楝子素衍生物及其制备方法和在制备由缺血所引起的脑部损伤疾病治疗药物中的应用，如血管性痴呆和脑梗；所述的血管性痴呆其特征在于为血管病变、脑缺血后引发的学习记忆障碍或海马齿状回区细胞丢失。