1-methylthio-1-n-propylamino-2-nitroethene | 80556-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-methylthio-1-n-propylamino-2-nitroethene
• 英文别名: 1-Methylthio-1-propylamino-2-nitroethylene；1-methylthio-1-n-propylamino-2-nitroethylene；N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)propan-1-amine
• CAS: 80556-33-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 176.239
• InChiKey: OWCCAJROUOTMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 1-methylthio-1-n-propylamino-2-nitroethene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以95%的产率得到3-nitro-N-propylthiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines

  摘要：

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.185
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-n-propyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester 在 zeolite RE(70percent)Na Y 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-methylthio-1-n-propylamino-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  独特的沸石催化合成硝基烯S，N-乙缩醛

  摘要：

  在稀土交换沸石的存在下，由各种伯胺和氨基酸酯[甘氨酸，（L）-丙氨酸和（L）-苯丙氨酸]衍生得到的二甲基碳亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4a-g，7a-c）已与硝基甲烷缩合。 RE（70％）Na Y生成S，N-乙缩醛（5a–g，8a–c）。氯化汞催化的这些水解（8a–c）导致了硝基乙酰基衍生物（9a–c）。当与沸石单独加热时，甘氨酸衍生物（7a）产生二聚产物（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86309-2

文献信息

• Catalytic and computer simulation studies of carbon-sulphur bond cleavage over zeolite-Y
  作者：B. M. Bhawal、R. Vetrivel、T. Indrasena Reddy、A. R. A. S. Deshmukh、S. Rajappa

  DOI：10.1002/poc.610070708

  日期：1994.7

  undergo carbon–carbon bond formation followed by carbon–sulphur bond cleavage in the presence of zeolite catalysts to give 1-substituted amino-1-methylthio-2-nitroethenes. This carbon-sulphur bond cleavage is facilitated by the presence of rare earth cations in the zeolite-Y framework. The shape selectivity of the zeolite also plays an important role in this cleavage reaction. Force field calculations

  ñ-取代的碳亚氨基二硫代酸二甲酯与活性亚甲基化合物（如硝基甲烷）反应时，经历碳-碳键形成，然后在沸石催化剂存在下裂解碳-硫键，得到1-取代的氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯。沸石-Y骨架中稀土阳离子的存在促进了碳-硫键的裂解。沸石的形状选择性在该裂解反应中也起重要作用。反应所涉及的分子采用的力场计算表明了这些分子的几何形状和构象柔性。
• Rapid and catalyst free synthesis of new bis(benzo[<i>g</i>]chromene) and bis(pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene) derivatives and optimization of reaction conditions using response surface methodology
  作者：Fahimeh Sadat Hosseini、Mohammad Bayat、Milad Afsharnezhad

  DOI：10.1039/c9ra07809f

  日期：——

  4,4′-(1,4-phenylene)bis(2-(alkylamino)-3-nitro-4H-benzo[g]chromene-5,10-dione) and 4,4′-(1,4-phenylene)bis(2-(alkylamino)-3-nitropyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one) derivatives are synthesized by a one-pot, multi-component reaction of N-alkyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine (derived from the reaction of various amines and 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene) with terephthalaldehyde or isophthalaldehyde

  4,4'-(1,4-亚苯基)双(2-(烷基氨基)-3-硝基-4H-苯并[ g ]色烯-5,10-二酮)和4,4'-(1,4-亚苯基)双(2-(烷基氨基)-3-硝基吡喃并[3,2- c ]色满-5( 4H )-酮)衍生物通过N-烷基-1-的一锅多组分反应合成(甲硫基)-2-硝基乙烯胺（由各种胺和1,1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯反应而成）与对苯二甲醛或间苯二甲醛以及2-羟基-1,4-萘醌或4-羟基香豆素在乙醇中反应/H 2 O (85 : 15) 作为溶剂，温度为 89 °C。采用响应面法（RSM）研究反应温度和乙醇水溶液含水量对产物收率和反应时间的影响。这项工作的显着特点是用最少的实验优化了反应条件、无需催化剂、收率高、后处理简单以及产物的非色谱纯化。
• Deshmukh, Abdul Rakeeb A. S.; Reddy, T. Indrasena; Bhawal, Baburao M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1217 - 1218
  作者：Deshmukh, Abdul Rakeeb A. S.、Reddy, T. Indrasena、Bhawal, Baburao M.、Shiralkar, Vasudeo P.、Rajappa, Srinivasachari

  DOI：——

  日期：——