methyl 2-((2,6-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate | 1009646-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2,6-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2,6-dichlorophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1009646-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 261.105
• InChiKey: OEPVPGMHZWUSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2,6-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-hydroxyimino-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

  摘要：

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834916
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 奎宁环 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-((2,6-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  小分子文库官能用半胱氨酸反应性部分的使用筛选共价抑制剂DNA显示†往最‡

  摘要：

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00242k

文献信息

• The first successful intermolecular Heck reaction of Baylis–Hillman adducts: synthesis of β-aryl substituted Baylis–Hillman adducts
  作者：Jeong Mi Kim、Ko Hoon Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.102

  日期：2008.5

  The first successful intermolecular Heck reaction between Baylis–Hillman adducts and aryl iodides was achieved under the conditions comprising Pd(OAc)2/n-Bu4NBr/KOAc in CH3CN.

  在包括CH 3 CN中的Pd（OAc）2 / n -Bu 4 NBr / KOAc的条件下，成功实现了Baylis-Hillman加合物和碘代芳基化合物之间的第一个成功的分子间Heck反应。
• Myeong, Jong Cha; Young, Seok Song; Han, Eun-Gu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 1, p. 235 - 240
  作者：Myeong, Jong Cha、Young, Seok Song、Han, Eun-Gu、Lee, Kee-Jung

  DOI：——

  日期：——
• Gampa, Raghavachary; Chebrolu, Lavanya Devi; Jarapula, Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 2, p. 217 - 227
  作者：Gampa, Raghavachary、Chebrolu, Lavanya Devi、Jarapula, Ravi、Vaidya, Jayathirtha Rao、Ghanakota, Venkateshwar Rao、Manda, Sarangapani

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyridines, and Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Harikrishna Batchu、Soumya Bhattacharyya、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol303109m

  日期：2012.12.21

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.