2-((1R,2S)-1,2,5,5-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzene-1,4-diol | 72853-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((1R,2S)-1,2,5,5-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-[[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 72853-85-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: ZICVNCFCERQXSC-LHSJRXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S)-1,2,5,5-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzene-1,4-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-((1R,2S)-1,2,5,5-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u

文献信息

• A Concise Route for the Synthesis of Tetracyclic Meroterpenoids: (±)-Aureol Preparation and Mechanistic Interpretation
  作者：Antonio Rosales Martínez、Lourdes Enríquez、Martín Jaraíz、Laura Pozo Morales、Ignacio Rodríguez-García、Emilio Díaz Ojeda

  DOI：10.3390/md18090441

  日期：——

  A new concise general methodology for the synthesis of different tetracyclic meroterpenoids is reported: (±)‑aureol (1), the key intermediate of this general route. The synthesis of (±)‑aureol (1) was achieved in seven steps (28% overall yield) from (±)‑albicanol. The key steps of this route include a C–C bond-forming reaction between (±)‑albicanal and a lithiated arene unit and a rearrangement involving

  报道了一种用于合成不同的四环类金属萜类化合物的新的简明通用方法：（±）-aureol（1），该通用路线的关键中间体。（±）-aureol（1）的合成由（±）-白化醇分七个步骤完成（总收率28％）。该路线的关键步骤包括（±）-白铝醛与锂化芳烃单元之间的C–C键形成反应，以及由BF 3 •Et 2 O促进的1,2-氢化物和1,2-甲基移位的重排作为活化剂，水作为引发剂。
• Facile Synthesis and First Antifungal Exploration of Tetracyclic Meroterpenoids: (+)-Aureol, (−)-Pelorol, and Its Analogs
  作者：Shengxin Sun、Xiaodan He、Juan Yang、Xia Wang、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00037

  日期：2024.4.26

  As an important bioactive molecular backbone, drimane meroterpenoids have drawn a great deal of attention from both pharmacologists and chemists. Inspired by the prevalidated success of conformational restriction in the discovery of novel pharmaceutical leads, two distinct tetracyclic drimane meroterpenoids, (−)-pelorol and (+)-aureol, were synthesized from the inexpensive starting material (−)-sclareol

  作为一种重要的生物活性分子骨架，杜马烷类萜引起了药理学家和化学家的广泛关注。受构象限制在发现新型药物先导物中预先验证的成功的启发，通过 10 和 8 从廉价的起始材料 (-)-香紫苏醇合成了两种不同的四环二甲基苯萜类化合物 (-)-pelorol 和 (+)-aureol。总产率分别为 5.6% 和 5.4%。温和的条件、操作设施和可扩展性不仅使天然产物本身及其模拟物的合成和生物探索成为可能。首次农化探索表明(−)-pelorol和(+)-aureol对立枯丝核菌具有良好的抗真菌活性，EC 50值分别为7.7和6.9 μM。这表明四环二甲基亚萜类化合物是发现抗真菌先导化合物的有价值的模型。
• Urban, Sylvia; Capon, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1023 - 1030
  作者：Urban, Sylvia、Capon, Robert J.

  DOI：——

  日期：——
• Some metabolites of the marine sponges Smenospongia aurea and Smenospongia (.ident.Polyfibrospongia) echina
  作者：Peter Djura、Donald B. Stierle、Brian Sullivan、D. John Faulkner、Edward V. Arnold、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo01296a019

  日期：1980.4
• Synthesis of (±)-Aureol by Bioinspired Rearrangements
  作者：Antonio Rosales、Juan Muñoz-Bascón、Esther Roldan-Molina、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Roman Rodríguez-Maecker、Ignacio Rodríguez-García、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo502841u

  日期：2015.2.6

  A bioinspired and sustainable procedure for the straightforward synthesis of (+/-)-aureol has been achieved in eight steps (14% overall yield) from epoxyfarnesol. The key steps are the titanocene(III)-catalyzed radical cascade cyclization of an epoxyfarnesol derivative and a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts.