N-(2-二甲基氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 | 32411-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-二甲基氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-dimethylamino-ethyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(2-Dimethylamino-aethyl)-toluol-4-sulfonamid；N,N-dimethyl-N'-tosylethylenediamine；p-Toluenesulfonamide, N-(2-dimethylaminoethyl)-
• CAS: 32411-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 242.342
• InChiKey: ZKGWAFDTPAZEJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-二甲基氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 Kerr's catalyst 、 氘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仲和叔磺酰胺和磺酰脲与铱 (I) 催化剂的氢同位素交换 (HIE) 反应

  摘要：

  我们首次报告了各种磺酰脲类和叔磺酰胺以及各种仲磺酰胺的选择性芳烃氘化的优化氢同位素交换 (HIE) 条件。基于对容易获得的 Ir 催化剂的全面筛选，证明 Kerr 型 NHC 催化剂 5 在仲磺酰胺和磺脲类的 HIE 反应中最有效。然而，对于叔磺酰胺，尚未用于 HIE 反应的市售 Burgess 催化剂 6 导致氘的掺入量高得多。最后，我们测试了用于标记一系列磺胺药物的新 HIE 协议，并调整了条件以允许选择性氚标记。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601599
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 sodium p-toluenesulfonamide 在 甲苯 作用下， 生成 N-(2-二甲基氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Protiva et al., Cesko-Slovenska Farmacie, 1959, vol. 8, p. 200,202

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  间甲苯磺酰氯 、 1,3-diphenylbut-3-en-1-one oxime 在 N-(2-二甲基氨基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-diphenyl-5-((m-tolylsulfonyl)methyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和酮肟中烯烃的非对映和对映选择性催化自由基氧化磺酰化

  摘要：

  尽管末端烯烃取得了巨大进展，但内部烯烃的不对称自由基引发的双官能化（产生两个邻位立体中心）一直是一项重大的合成挑战。这归因于通常的逐步机理，该机理涉及以非立体选择性方式将初始自由基加成至烯烃。在铜（I）-金鸡纳生物碱基磺酰胺催化剂存在下，我们在这里报告了β，γ-不饱和酮肟中末端和内部芳基烯烃的第一个不对称自由基1,2-氧磺酰化。实验和计算机制研究共同支持Cu II -Cu I这种机制的特点是将磺酰基快速，可逆地加成到烯烃上，并随后由速率和立体决定C-O键的形成，即在Curtin-Hammett动力学控制下的情况。该方法为各种有价值的手性含磺酰基的结构单元的各种阵列的集体合成提供了鲁棒的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.024

文献信息

• Evaluation of a P,N-ligated iridium(I) catalyst in hydrogen isotope exchange reactions of aryl and heteroaryl compounds
  作者：Mégane Valero、Annina Burhop、Kristof Jess、Remo Weck、Matthias Tamm、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/jlcr.3595

  日期：2018.4

  We have developed a novel and efficient iridium-catalyzed hydrogen isotope exchange reaction method with secondary and tertiary sulfonamides at ambient temperatures. Furthermore N-oxides and phosphonamides have been successfully applied in hydrogen isotope exchange reactions with moderate to excellent deuterium introduction.

  我们开发了一种新型高效的铱催化氢同位素交换反应方法，在室温下使用仲磺酰胺和叔磺酰胺。此外，N-氧化物和膦酰胺已成功应用于氢同位素交换反应，并具有中等至极好的氘引入。
• Synthesis of sulfonamides via I₂-mediated reaction of sodium sulfinates with amines in an aqueous medium at room temperature
  作者：Xiaojun Pan、Jian Gao、Juan Liu、Junyi Lai、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c4gc02115k

  日期：——

  A convenient and green synthetic route has been developed to synthesize sulfonamides in an aqueous medium at room temperature, without the use of transition metal catalysts and oxidants.

  已经开发出一种方便且环保的合成路线，可在室温下在水性介质中合成磺胺类化合物，无需使用过渡金属催化剂和氧化剂。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE-TRANSPORTERS
  申请人：HADIDA RUAH SARA S.

  公开号：US20090143381A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药用可接受的组合物可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Compositions and methods for separating heterocyclic aromatic amine bases, nucleosides, nucleotides, and nucleotide sequences
  申请人：IBC Advanced Technologies, Inc.

  公开号：US20030050458A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  The compositions of the present invention comprise one or more palladium bound ligands that are covalently bonded to inorganic or organic solid supports. These palladium bound ligands bonded to solid supports can be used for single heterocyclic amine base separation, or can be used to separate nucleotide chain containing specific sequences from other nucleotides or nucleotide chains. In one aspect of the invention, each ligand present is individually complexed to a single Pd(II) ion. If there are from 2 to 4 ligands present in the composition, then each ligand present must be separated from the other ligands by at least 3 atoms, preferably from 3 to 20 carbon atoms or equivalent spacing.

  本发明的组合物包括一个或多个与无机或有机固体支撑物共价结合的钯配体。这些与固体支撑物结合的钯配体可用于单一杂环胺基分离，或者可用于将包含特定序列的核苷酸链与其他核苷酸或核苷酸链分离。在本发明的一个方面，每个存在的配体都与单个Pd(II)离子形成络合物。如果组合物中存在2到4个配体，则每个存在的配体必须与其他配体至少相隔3个原子，最好是在3到20个碳原子或等效间距之间。
• Effect of sulfonamidoethylenediamine substituents in Ru^II arene anticancer catalysts on transfer hydrogenation of coenzyme NAD⁺ by formate
  作者：Feng Chen、Joan J. Soldevila-Barreda、Isolda Romero-Canelón、James P. C. Coverdale、Ji-Inn Song、Guy J. Clarkson、Jana Kasparkova、Abraha Habtemariam、Viktor Brabec、Juliusz A. Wolny、Volker Schünemann、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c8dt00438b

  日期：——

  A series of neutral pseudo-octahedral RuII sulfonamidoethylenediamine complexes [(η6-p-cym)Ru(N,N′)Cl] where N,N′ is N-(2-(R1,R2-amino)ethyl)-4-toluenesulfonamide (TsEn(R1,R2)) R1,R2 = Me,H (1); Me,Me (2); Et,H (3); benzyl,H (Bz, 4); 4-fluorobenzyl,H (4-F-Bz, 5) or naphthalen-2-ylmethyl,H (Naph, 6), were synthesised and characterised including the X-ray crystal structure of 3. These complexes catalyse

  一系列中性的伪-octahedral钌II sulfonamidoethylenediamine配合物[（η 6 - p -cym）的Ru（Ñ，Ñ '）氯]其中Ñ，Ñ '是ñ - （2-（R 1，R 2 -氨基）乙基）-4-甲苯磺酰胺（TsEn（R 1，R 2））R 1，R 2 = Me，H（1）; 我，我（2）; Et，H（3）; 苄基，H（Bz，4）; 4-氟苄基，H（4-F-Bz，5）或萘-2-基甲基，H（Naph，6），被合成和表征，包括的X射线晶体结构3。这些配合物通过使用甲酸盐作为氢化物源，催化将NAD +区域选择性还原为1,4-NADH。催化效率显着依赖于的立体和电子效应Ñ -substitutent，成交额频率（的Tofs）的顺序增加：1 < 2 < 3，6 < 4，5，实现7.7 h的TOF -1为41，4-NADH的产率为95％。还原速率在pH *（氘代溶剂）6和7.5