2-(2,2-Dimethoxy-propionyl)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester | 83220-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethoxy-propionyl)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dimethoxypropanoyl)-5-oxohexanoate
• CAS: 83220-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: PWRPNABZEZRHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxy-propionyl)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester 、 对甲苯磺酸 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY, S.;ETHEREDGE, S. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4791-4793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-3-羰基戊酸甲酯 、 丁烯酮 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2,2-Dimethoxy-propionyl)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Annulative route to enediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a042

文献信息

• Stereochemical control in the synthesis of the cyclohexyl portion of the milbemycin skeleton
  作者：Michael D. Turnbull、Glenn Hatter、Denise E Ledgerwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91309-7

  日期：1984.1

  Robinson annulation of β-keto esters and stereospecific reduction of the resulting ketols with sodium triacetoxyborohydride gives dihydroxy cyclohexane carboxylates with the carbon and oxygen framework of part of the milbemycins.

  用罗宾逊（Robinson）将β-酮酸酯环化，并用三乙酰氧基硼氢化钠将生成的酮醇立体定向还原，得到的二羟基环己烷羧酸酯具有部分米尔贝霉素的碳和氧骨架。
• Annulative route to enediones
  作者：Samuel Danishefsky、Sarah Jane Etheredge

  DOI：10.1021/jo00145a042

  日期：1982.11
• DANISHEFSKY, S.;ETHEREDGE, S. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4791-4793
  作者：DANISHEFSKY, S.、ETHEREDGE, S. J.

  DOI：——

  日期：——