2'-azido-2,3,4-trimethoxybiphenyl | 1380028-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-azido-2,3,4-trimethoxybiphenyl
• 英文别名: 1-(2-Azidophenyl)-2,3,4-trimethoxybenzene；1-(2-azidophenyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• CAS: 1380028-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: JSLMFDALHHYDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-2,3,4-trimethoxybiphenyl 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以82%的产率得到2,3,4-trimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  所有三种二氯苯异构体的高化学选择性单铃木芳基化反应及应用开发

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200160
• 作为产物：
  描述：

  2'-chloro-2,3,4-trimethoxybiphenyl 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)zinc(II) 、 sodium azide 、 三叔丁基膦 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-azido-2,3,4-trimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  所有三种二氯苯异构体的高化学选择性单铃木芳基化反应及应用开发

  摘要：

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200160

文献信息

• Highly Chemoselective Mono-Suzuki Arylation Reactions on All Three Dichlorobenzene Isomers and Applications Development
  作者：Ehsan Ullah、James McNulty、Al Robertson

  DOI：10.1002/ejoc.201200160

  日期：2012.4

  A Pd catalyst system is described that allows very high chemoselective monoarylation on all three isomers of dichlorobenzene. Direct application of these commodity chemicals to high-value ligands, anilines, azides, and carbazoles was achieved through this process discovery.

  描述了一种 Pd 催化剂体系，其允许对二氯苯的所有三种异构体进行非常高的化学选择性单芳基化。通过这一过程发现，将这些商品化学品直接应用于高价值的配体、苯胺、叠氮化物和咔唑。