2-carboxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole | 136629-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-carboxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 4-Methoxy-5-methoxycarbonyl-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 136629-83-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: MKEOVVBJUBNVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5-hydroxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  d,l-和meso-Isochrysohermidin：全合成和链间DNA交联

  摘要：

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征

  DOI：

  10.1021/ja00077a046
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-methoxypyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2-carboxy-4-methoxy-5-(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen mediated oxidative decarboxylation of pyrrole-2-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00024a045

文献信息

• d,l- and meso-Isochrysohermidin: total synthesis and interstrand DNA crosslinking
  作者：Dale L. Boger、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/ja00077a046

  日期：1993.12

  A concise total synthesis of isochrysohermidin (5) is detailed based on a novel application of the sym-tetrazine →1,2-diazine→pyrrole Diels-Alder strategy. Two consecutive LUMO diene -controlled Diels-Alder reactions of 1,1,4,4-tetramethoxy-1,3-butadiene (6) with 3,6-bis(methoxycarbonyl)-1,2,4,5-tetrazine (7) followed by a double reductive ring contraction reaction of the symmetrical 4,4'-bi-1,2-diazine

  基于 sym-四嗪→1,2-二嗪→吡咯 Diels-Alder 策略的新应用，详细介绍了异菊花素 (5) 的简明全合成。1,1,4,4-四甲氧基-1,3-丁二烯 (6) 与 3,6-双(甲氧基羰基)-1,2,4,5-四嗪 (7) 的两次连续 LUMO 二烯控制的 Diels-Alder 反应) 然后是对称 4,4'-双-1,2-二嗪 8 的双还原环收缩反应，以两步反应序列提供 9，构成了功能化 3,3'-联吡咯的有效新通用方法. 按照用于区分 C2/C2' 和 C5/C5' 甲氧基羰基的有效三步反应序列，来自单线态氧 [4+2] 环加成的环状内过氧化物的区域选择性氧化脱羧反应提供了 d , l 和meso-isochrysohermidin (5)。与预期一致，d,l-和 meso-5 均被证明是有效的链间 DNA 交联剂，并且描述了它们与双链 DNA 相互作用的初步表征
• Singlet oxygen mediated oxidative decarboxylation of pyrrole-2-carboxylic acids
  作者：Dale L. Boger、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1021/jo00024a045

  日期：1991.11