N-(2-吡啶基)-2-吡啶甲酰胺 | 53995-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-吡啶基)-2-吡啶甲酰胺
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)picolinamide
• 英文别名: 2-(N-(2-pyridyl)carbamoyl)pyridine；N-pyridin-2-ylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 53995-57-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• mdl: MFCD07435247
• 分子量: 199.212
• InChiKey: JRYYQECAAAEQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)-2-吡啶甲酰胺 在 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modulation of N^N′-bidentate chelating pyridyl–pyridylidene amide ligands offers mechanistic insights into Pd-catalysed ethylene/methyl acrylate copolymerisation

  摘要：

  谨慎的配体设计导致检测到了一个前所未有的、稳定的4元钯环化合物，或者是一个非周期催化剂降解产物。

  DOI：

  10.1039/d1dt00389e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-(2-吡啶基)-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶亚胺酰胺钯配合物催化烯烃二聚和异构化

  摘要：

  一系列的阳离子钯络合物[钯（N的∧ N'）我（NCMe）] +合成，包括三个不同氮∧ N'-二齿配位的吡啶基-吡啶亚基酰胺（PYA）具有取决于不同的电子和结构性质的配体PYA位置（o-，m-和p -PYA）。溶液中的结构研究表明，顺式/反式异构体比率与PYA配体的供体性质相关，具有最大供体o -PYA配体的复合物的顺式比率最高，而对于最弱的供体p -PYA系统的顺式/反异构体比率最低。。阳离子配合物的催化活性[Pd（N∧N'）Me（NCMe）] +在烯烃的插入和二聚反应中显示出与配体设置密切相关。尽管带有更多给电子的m-和邻-PYA配体的配合物分别在60和30分钟内生成了丁烯，但p -PYA配合物却慢得多，并且在2小时内仅达到了50％的乙烯转化率。同样，丙烯酸甲酯作为极性单体的插入更有效，具有更强的施主PYA单元，丙烯酸甲酯与乙烯的插入比率达到32％。有关乙烯插入的机理研究首次允许通过NM

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00422

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• A One-Pot Copper Catalyzed Biomimetic Route to <i>N</i>-Heterocyclic Amides from Methyl Ketones via Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Satrajit Indu、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol5031266

  日期：2014.12.5

  A direct one-pot Cu-catalyzed biomimetic oxidation of methyl ketones to pharmaceutically important N-heterocyclic amides is reported. The scope of the method is broad, scalable, and mild, and the reaction is tolerant with various acid, base sensitive functionalities with multiple heteroatoms and aryl halides. The extensive mechanistic studies suggest that this reaction follows the Luciferin-Luciferase-like

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。
• Theoretical Rationalization of Structure of Transannular Bonded Germanium Complexes Containing Amide Functionality
  作者：Raji Thomas、Pushpa Pardasani

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22294

  日期：2020.5

  Penta and tetra coordinated germanium complexes have been synthesized from N,N’-bis(2-pyridyl)pyridine-2,6-dicarboxamide (H2L) and N-(pyridine-2-yl)picolinamide (HL1) with dialkyl/aryl and trialkyl/aryl germanium halides in 1:1 molar ratios. The molecular structures and electronic properties of complexes were well analyzed by GAUSSIAN 03 suit of programs. The transannular bonding observed in penta coordinated complexes have been well established by natural bond orbital, Wiberg bond index and molecular electrostatic potential analysis

  Penta和tetra配位的锗配合物已经从N,N'-双(2-吡啶基)吡啶-2,6-二甲酰胺（H2L）和N-(吡啶-2-基)吡啶甲酰胺（HL1）与二烷基/芳基和三烷基/芳基锗卤化物在1:1的摩尔比下合成。通过GAUSSIAN 03程序套件对配合物的分子结构和电子性质进行了深入分析。在Penta配位的配合物中观察到的跨环键合已经通过自然键轨道、Wiberg键指数和分子静电势分析得到了很好的确认。
• Mapping out the Relative Influence of Hydrogen and Halogen Bonds in Crystal Structures of a Family of Amide-Substituted Pyridines
  作者：Amila M. Abeysekera、Victor W. Day、Abhijeet S. Sinha、Christer B. Aakeröy

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01086

  日期：2020.11.4

  Bz-I and 2Pyr-I, the primary hydrogen bonding resembled that of the other members of the family, indicating that the interactions mediated via the iodine atom were complementary to rather than competitive with the hydrogen bonds. Two polymorphs of 4Pyr-I were found, and in both forms, a halogen bond was formed with the N(py) acceptor which was engaged in N–H···N hydrogen bonds in the other members of

  以前已经在晶体工程策略中同时使用氢键和卤素键，以产生新的固体形式，并应用于例如制药和农业化学工业。不幸的是，要预测这些将如何在可能产生多种结构结果的系统中共存或竞争并不容易。为了解决这一挑战，我们研究了酰胺取代的吡啶家族的固态结构，该家族属于四个系列的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺（Bz），N-（吡啶-2-基） picolinamides（2Pyr），ñ - （吡啶-2-基）烟酰胺（3Pyr）和ñ - （吡啶-2-基）isonicotinamides（4Pyr），用三个不同的卤素原子（氯，溴和碘）官能化。我们分析了16种化合物的晶体结构，并确定了它们的主要分子间相互作用。在每个系列中，氯代和溴代化合物呈现出与未卤代母体相同的主要氢键相互作用。的Ñ -经由NH组装（吡啶-2-基）苯甲酰胺... N（PY）的合成子以形成二聚体，ñ - （吡啶-2-基）显示的分子内NH picolinamides
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of cobalt(III) complexes with pyridine–amide ligands
  作者：Anurag Mishra、Nagendra K. Kaushik、Akhilesh K. Verma、Rajeev Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.015

  日期：2008.10

  have been used to synthesize kinetically stable cobalt(III) compounds [Co(L1-3)3] (1-3) and Na[Co(L4-6)2] (4-6), respectively. The Co(III) ion is in octahedral environment and is surrounded by three bidentate ligands in complexes 1-3 and two tridentate ligands in complexes 4-6. Ligands coordinate the cobalt center via amidic-N and pyridine-N centers forming a 5-membered chelate ring. Complexes 1-6 have

  配体2-（N-（X-吡啶基）氨基甲酰基）吡啶（对于HL1-HL3分别为X = 2、3或4）和2,6-双（N-（Y-吡啶基）氨基甲酰基）吡啶（Y =单去质子化和双去质子化的H2L4-H2L6分别为2,3或4）已用于合成动力学稳定的钴（III）化合物[Co（L1-3）3]（1-3）和Na [ Co（L4-6）2]（4-6）。Co（III）离子处于八面体环境中，在配合物1-3中被三个二齿配体包围，在配合物4-6中被两个三齿配体包围。配体通过氨基-N和吡啶-N中心配位钴中心，形成5元螯合环。配合物1-6已通过各种光谱分析（1H NMR，13C NMR，UV-vis，IR，质量），元素分析和电导率测量进行了全面表征。所有复合物均已针对临床分离的假单胞菌，变形杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的标准菌株（MTCC 1688），弗氏志贺氏菌（MTCC 1457），植物克雷伯氏菌（MTCC 2272）的体外抗菌