N-(2-吡啶基)-N'-(4-甲氧基苯基)硫脲 | 21780-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-吡啶基)-N'-(4-甲氧基苯基)硫脲
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)thiourea
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)-N'-(2-pyridinyl)thiourea；1-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylthiourea
• CAS: 21780-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00023432
• 分子量: 259.332
• InChiKey: PZCDNWLGSCLQCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  407.4±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-吡啶基)-N'-(4-甲氧基苯基)硫脲 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到6-methoxy-N-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导分子内氧化 C(sp2)-S 键形成用于合成 2-氨基苯并噻唑衍生物

  摘要：

  报道了一种使用N-碘代琥珀酰亚胺以芳基硫脲为原料制备 2-氨基苯并噻唑衍生物的极其有效的合成方法。该方案具有反应条件温和、反应时间短、C ( sp 2 )-S 键构建的无金属氧化条件等特点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1989436
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUPTA R. C.; NATH R.; SHANKER K.; BHARGAVA K. P.; KISHOR K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 8, 832-834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Solvent-Free, Regioselective Synthesis of 3,4-Disubstituted 5-Imino-1,2,4-thiadiazoles and 2-Aminobenzo[<i>d</i> ]thiazoles
  作者：Nagaraju Tumula、Radha Krishna Palakodety、Sridhar Balasubramanian、Mangarao Nakka

  DOI：10.1002/adsc.201800353

  日期：2018.8.6

  A convenient approach for the synthesis of 3,4‐disubstituted 5‐imino‐1,2,4‐thiadiazoles and 2‐aminobenzo[d]thiazoles has been developed using phenyliodine diacetate (PIDA). This approach involves a metal‐free oxidative C−N, N−S and C−S bond formations under neat conditions. High regioselectivity, solvent‐free conditions, short reaction time and broad functional group compatibility are the notable features

  使用苯基乙酸二乙酸酯（PIDA）已开发出一种方便的合成3,4-二取代的5-亚氨基-1,2,4-噻二唑和2-氨基苯并[ d ]噻唑的方法。该方法涉及在纯净条件下形成无金属的氧化性C-N，N-S和C-S键。高区域选择性，无溶剂条件，较短的反应时间和广泛的官能团相容性是本报告的显着特征。
• Hypervalent Iodine Promoted Regioselective Oxidative C-H Functionalization: Synthesis of<i>N</i>-(Pyridin-2-yl)benzo[<i>d</i>]thi­azol-2-amines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Somi Santharam Roja、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1002/ejoc.201501202

  日期：2016.1

  Biologically potent N-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazol-2-amines were conveniently synthesized from simple heteroaryl-thioureas through an oxidative C–S bond formation strategy that employed phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) as the oxidant. This protocol features a metal-free approach, a broad scope of substrates, short reaction times, and a simple product purification procedure.

  通过使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）作为氧化剂的氧化 C-S 键形成策略，从简单的杂芳基硫脲方便地合成了具有生物活性的 N-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑-2-胺. 该协议具有无金属方法、广泛的底物、较短的反应时间和简单的产品纯化程序。
• I₂-Catalyzed Oxidative N–S Bond Formation: Metal-Free Regiospecific Synthesis of N-Fused and 3,4-Disubstituted 5-Imino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Nagaraju Tumula、Nagesh Jatangi、Radha Krishna Palakodety、Sridhar Balasubramanian、Mangarao Nakka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00646

  日期：2017.5.19

  4-disubstituted 5-imino-1,2,4-thiadiazole derivatives has been achieved through the molecular iodine-catalyzed oxidative cyclization of 2-aminopyridine/amidine and isothiocyanate via N–S bond formation at ambient temperature. The present one-pot transition-metal-free protocol provides the facile and highly efficient regiospecific synthesis of various 1,2,4-thiadiazole derivatives in a scaled-up manner with good

  通过分子碘催化2-氨基吡啶/ am和异硫氰酸酯的氧化环化反应，已经获得了一种新颖且快速的合成N-稠合的3,4-二取代的5-亚氨基-1,2,4-噻二唑衍生物的方法。在环境温度下形成N–S键。本发明的一锅无过渡金属方案使用廉价的I 2作为催化剂，以放大的方式提供了各种1,2,4-噻二唑衍生物的简便且高效的区域特异性合成，具有良好或优异的产率。
• Anticonvulsant activity and succinate dehydrogenase inhibitory property of new substituted thiobarbiturates
  作者：Anjali Dhasmana、J. P. Barthwal、B. R. Pandey、B. Ali、K. P. Bhargava、S. S. Parmar

  DOI：10.1002/jhet.5570180341

  日期：1981.5

  Eight 1-aryl-3-(2-pyridyl)thiobarbiturates were synthesized and evaluated for their anticonvulsant property and their ability to inhibit succinate dehydrogenase activity of rat brain homogenates. These substituted thiobarbiturates (100 mg./kg., i.p.) provided 20–60% protection against pentylenetetrazol-induced convulsions in albino mice. Low toxicity of these compounds was reflected by their high approximate

  合成了八种1-芳基-3-（2-吡啶基）硫代巴比妥酸酯，并评估了它们的抗惊厥性质以及它们抑制大鼠脑匀浆中琥珀酸脱氢酶活性的能力。这些取代的硫代巴比妥酸酯（100 mg./kg。，腹腔注射）在白化病小鼠中提供了20-60％的保护，防止戊四氮诱发的惊厥。这些化合物的低毒性通过其较高的大约LD 50值反映出来，该值在500-1000 mg./kg的范围内。所有取代的硫代巴比妥酸酯（Im M）均可抑制体外琥珀酸脱氢酶的活性，其抑制程度为10％至72％。