N-(2-吡啶基甲基)-2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺 | 57415-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-吡啶基甲基)-2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺
• 中文别名: 氟卡尼杂质E
• 英文名称: 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-benzamide
• 英文别名: N-pyridin-2-ylmethyl-2,5-bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzamide；N-(2-pyridylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide；2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-pyridylmethyl)benzamide；2,5-bis(2,2,2-trifluorethoxy)-N-(pyrid-2-yl-methyl)benzamide；N-(pyridin-2-ylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide
• CAS: 57415-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆N₂O₃
• 分子量: 408.3
• InChiKey: YCKWLOJVFNPJAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-吡啶基甲基)-2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺 在 Pt-C 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到醋酸氟卡尼
  参考文献：
  名称：

  &agr;,&agr;-dibromo-&agr;-chloro-acetophenones as synthons

  摘要：

  这项披露涉及使用α,α-二溴-α-氯乙酰苯酮化合物作为制备芳香酮化合物的中间体，特别是芳香酰胺。化合物2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-α,α-二溴-α-氯乙酰苯酮尤其适用于制备已知药物非卡因。

  公开号：

  US06458957B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸 在 氩 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 dichloromethane hexane 、 二氯甲烷 、 CH2CI2 hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 7 g (69% yield) of 2,5-bix(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-pyridylmethyl)benzamide (V) m.p. 104-106° C., purity 99.8% (GC)的产率得到N-(2-吡啶基甲基)-2,5-二(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process and a novel intermediate for the preparation of Flecainide

  摘要：

  该发明涉及制备下述化合物的过程，其中R是2-哌啶基或2-吡啶基基团，以及其药学上可接受的盐，该过程包括以下步骤： a）将2,5-双（2,2,2-三氟乙氧基）苯甲酸或其盐与卤代乙腈反应，形成公式的氰甲酯 b）将酯与公式为RCH2NH2的胺反应，其中R如上所定义。

  公开号：

  US06538138B1

文献信息

• Process for the preparation of 2,5-bis-(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-piperidylmethyl)-benzamide and salts thereof
  申请人："Joint Stock Company Grindeks"

  公开号：EP1918280A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  A process for the preparation of Flecainide acetate, its salts, in particular its pharmaceutically acceptable salts, and intermediates thereof is described wherein 2,5-dibromotoluene is used as a starting material. The method involves a technique for preparing the starting material 2,5-bis(2,2,2-trifluroethoxy)toluene in high yields by reacting 2,5-dibromotoluene with 2,2,2-trifluoroethanol in the presence of a base and a copper-containing catalyst.

  描述了一种制备Flecainide乙酸盐及其盐，特别是其药用可接受的盐和中间体的方法，其中2,5-二溴甲苯被用作起始原料。该方法涉及一种技术，通过在碱和含铜催化剂存在下将2,5-二溴甲苯与2,2,2-三氟乙醇反应，高产率地制备起始原料2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)甲苯。
• Process for the preparation of derivatives of piperidine
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04617396A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Processes for the preparation of the antiarrhythmic agent 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-piperidylmethyl)benzamide.

  制备抗心律失常药物2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-N-(2-哌啶甲基)苯甲酰胺的工艺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,5-BIS-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)-N-(2-PIPERIDYL-METHYL)-BENZAMIDE AND SALTS THEREOF
  申请人：Zicane Daina

  公开号：US20100056794A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Process for the preparation of 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-N-(2-piperidylmethyl)benzamide, its pharmaceutically acceptable salts and important intermediates thereof that involves 1,4-dihalotoluenes as starting material. The method involves a technique for preparing the starting material 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)toluene in high yields by reacting 1,4-dibromotoluene with 2,2,2-trifluoroethanol in presence of a base and a copper-containing catalyst.

  制备2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-N-(2-哌啶甲基)苯甲酰胺及其药学上可接受的盐和重要中间体的过程，其起始材料为1,4-二卤代甲苯。该方法涉及一种技术，通过在碱和含铜催化剂的存在下将1,4-二溴代甲苯与2,2,2-三氟乙醇反应，高产率制备起始材料2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)甲苯。
• Process for the Manufacture of Flecainide
  申请人：Chawla Harmander Pal Singh

  公开号：US20100184990A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention describes an improved process for the manufacture of a Flecainide intermediate viz N-(pyridin-2-ylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide (II). It consists of reacting 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoic acid with an acid chloride in a solvent mixture in presence of a base at −10 to −50° C. The resulting mixed anhydride is then condensed with 2-aminomethylpyridine at −10 to −40° C. and the resulting product after aqueous workup is purified by crystallization. This affords the intermediate II in vastly improved yields and quality. The intermediate II on catalytic hydrogenation affords N-(2-piperidinylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)benzamide (Flecainide), isolated as its acetate.

  本发明描述了一种改进的方法，用于制造一种Flecainide中间体，即N-(吡啶-2-甲基)-2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺(II)。该方法包括在溶剂混合物中，在碱的存在下，将2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酸与酸氯化物反应，在-10至-50℃下进行。然后将所得的混合酸酐与2-氨甲基吡啶在-10至-40℃下缩合，经水工作后，通过结晶纯化得到所述的中间体II，其产率和质量得到了极大的提高。在催化氢化后，中间体II得到N-(2-哌啶基甲基)-2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯甲酰胺(Flecainide)，并以其醋酸盐的形式分离。
• Alpha, alpha-dibromo-alpha-chloro-acetophenones as synthons
  申请人：——

  公开号：US20020188130A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  This disclosure relates to the use of &agr;,&agr;-dibromo-&agr;-chloroacetophenone compounds as intermediates for the preparation of aromatic carbonyl compounds, especially aromatic amides. The compound 2,5-bis(2,2,2-trifluoroethoxy)-&agr;,&agr;-dibromo-&agr;-chloro-acetophenone is especially useful as an intermediate for the preparation of flecainide, a known pharmaceutical.

  本公开涉及使用α,α-二溴-α-氯代苯乙酮化合物作为芳香族羰基化合物，特别是芳香族酰胺的制备中间体。其中，2,5-双(2,2,2-三氟乙氧基)-α,α-二溴-α-氯代苯乙酮化合物尤其适用于制备已知药物flecainide的中间体。