(1S,2S)-2-N-acryloyl-2-N-benzyl-1-(2'-furyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)propane | 630129-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-N-acryloyl-2-N-benzyl-1-(2'-furyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)propane
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1S,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)propan-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 630129-13-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₃Si
• 分子量: 399.605
• InChiKey: TUFVXQGLTOJLAH-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-N-acryloyl-2-N-benzyl-1-(2'-furyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)propane 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,2S,3S,6R,8S)-4-benzyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-methyl-11-oxa-4-aza-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基取代的手性乙醇酰胺的分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应的立体化学。

  摘要：

  本文描述了由呋喃基取代的氰醇合成的取代的（2S，3S）-乙醇酰胺9-13的分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应的立体选择性结果。后者是由2-呋喃甲醛以对映选择性高的方式通过氧硝化酶催化的氰化氢加成而获得的。结果表明，IMDAF产品的立体化学取决于乙醇酰胺取代基R的大小。较小的取代基（H，Me，CN）仅进行环外加成，而较大的取代基（Ph，Et）对内和外加此外，较大的苯基取代基具有较高的内-外比。

  DOI：

  10.1039/b307275d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-呋喃基(羟基)乙腈 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1S,2S)-2-N-acryloyl-2-N-benzyl-1-(2'-furyl)-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)propane
  参考文献：
  名称：

  呋喃基取代的手性乙醇酰胺的分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应的立体化学。

  摘要：

  本文描述了由呋喃基取代的氰醇合成的取代的（2S，3S）-乙醇酰胺9-13的分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应的立体选择性结果。后者是由2-呋喃甲醛以对映选择性高的方式通过氧硝化酶催化的氰化氢加成而获得的。结果表明，IMDAF产品的立体化学取决于乙醇酰胺取代基R的大小。较小的取代基（H，Me，CN）仅进行环外加成，而较大的取代基（Ph，Et）对内和外加此外，较大的苯基取代基具有较高的内-外比。

  DOI：

  10.1039/b307275d

文献信息

• Stereochemistry of intramolecular Diels–Alder furan (IMDAF) reactions of furyl-substituted chiral ethanolamides
  作者：Reynier A. Tromp、Johannes Brussee、Arne van der Gen

  DOI：10.1039/b307275d

  日期：——

  describes the stereoselective outcome of the intramolecular Diels-Alder furan (IMDAF) reaction of substituted (2S,3S)-ethanolamides 9-13, which were synthesised from a furyl substituted cyanohydrin. The latter was obtained from 2-furaldehyde with high enantioselectivity by an oxynitrilase catalysed addition of hydrogen cyanide. The stereochemistry of the IMDAF products was shown to be dependent on the size

  本文描述了由呋喃基取代的氰醇合成的取代的（2S，3S）-乙醇酰胺9-13的分子内Diels-Alder呋喃（IMDAF）反应的立体选择性结果。后者是由2-呋喃甲醛以对映选择性高的方式通过氧硝化酶催化的氰化氢加成而获得的。结果表明，IMDAF产品的立体化学取决于乙醇酰胺取代基R的大小。较小的取代基（H，Me，CN）仅进行环外加成，而较大的取代基（Ph，Et）对内和外加此外，较大的苯基取代基具有较高的内-外比。